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Triethylamine → (R)-tert-butyl 4-(3-(methylsulfonyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 407874
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407874
[OH:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:19])([CH3:18])[CH3:17])=[O:14])[CH2:9][CH2:8]2)[C:3]1=[O:20].C(N(CC)CC)C.[CH3:28][S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30]>C1COCC1>[CH3:28][S:29]([O:1][C@@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH:7]2[CH2:8][CH2:9][N:10]([C:13]([O:15][C:16]([CH3:17])([CH3:19])[CH3:18])=[O:14])[CH2:11][CH2:12]2)[C:3]1=[O:20])(=[O:31])=[O:30]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 86688071(R)-tert-butyl 4-(3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86688072(R)-tert-butyl 4-(3-(methylsulfonyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 98 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

(R)-tert-Butyl 4-(3-hydroxy-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate (20.5 g, 72.1 mmol) was dissolved in THF (500 mL) and triethylamine (20.1 mL, 144 mmol) and methanesulfonyl chloride (6.74 mL, 86.5 mmol) were added to the reaction and stirred at ambient temperature for 1 hour. The reaction was partitioned between saturated aqueous NaHCO3 and EtOAc, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. The residue was purified over silica gel to afford (R)-tert-butyl 4-(3-(methylsulfonyloxy)-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate (Preparation D; 25.5 g, 70.4 mmol, 98% yield) as a white solid. 1H NMR CDCl3 5.2 ppm (t, 1H), 4.3 ppm (m, 2H), 4.1 ppm (m, 1H), 3.4 ppm (m, 1H), 3.3 ppm (m, 1H), 3.3 ppm (s, 3H), 2.8 ppm (m, 2H), 2.6 ppm (m, 1H), 2.3 ppm (m, 1H), 1.7 ppm (m, 2H, 1.6 ppm (m, 2H), 1.5 ppm (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe reaction was partitioned between saturated aqueous NaHCO3 and EtOAc
  2. dry with materialdried over Na2SO4
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customThe residue was purified over silica gel

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-8c860ebcfdb44373862635dff7ff172b
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754226B2

Notizen zur Reaktion

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