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Water → (S)-benzyl 4-(3-(2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

HRID 407877
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407877
[NH2:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)=[O:14])[CH2:9][CH2:8]2)[C:3]1=[O:23].F[C:25]1[CH:30]=[CH:29][C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])=[CH:27][C:26]=1[F:35].C([O-])([O-])=O.[Na+].[Na+].O>CS(C)=O>[F:35][C:26]1[CH:27]=[C:28]([S:31]([CH3:34])(=[O:33])=[O:32])[CH:29]=[CH:30][C:25]=1[NH:1][C@H:2]1[CH2:6][CH2:5][N:4]([CH:7]2[CH2:12][CH2:11][N:10]([C:13]([O:15][CH2:16][C:17]3[CH:22]=[CH:21][CH:20]=[CH:19][CH:18]=3)=[O:14])[CH2:9][CH2:8]2)[C:3]1=[O:23]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10340Sodium CarbonateHCID 27827431,2-Difluoro-4-(methylsulfonyl)benzeneHCID 86688074(S)-benzyl 4-(3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate

Produkt 1

HCID 86688076(S)-benzyl 4-(3-(2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylateAusbeute 42,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (S)-benzyl 4-(3-amino-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate (2.0 g, 6.3 mmol), 1,2-difluoro-4-(methylsulfonyl)benzene (1.2 g, 6.3 mmol), and Na2CO3 (3.3 g, 32 mmol) in DMSO (20 mL) was stirred at 120° C. for 48 hours. The reaction mixture was poured into water (200 mL) and extracted with EtOAc (3×100 mL). The combined organic layers were washed with brine and dried over MgSO4, filtered then concentrated in vacuo. The material was purified over silica gel (100% EtOAc) to yield (S)-benzyl 4-(3-(2-fluoro-4-(methylsulfonyl)phenylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)piperidine-1-carboxylate (1.3 g, 2.7 mmol, 42%).

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with EtOAc (3×100 mL)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationthen concentrated in vacuo
  6. customThe material was purified over silica gel (100% EtOAc)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a1808b7640e6463cad1941dc40c7db16
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754226B2

Notizen zur Reaktion

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