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Ethyl orthoformate → 6-Tetrazol-1-yl-pyridin-3-ol

HRID 407942
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407942
[N-:1]=[N+:2]=[N-:3].[Na+].[NH2:5][C:6]1[N:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][CH:7]=1.[CH2:13](OC(OCC)OCC)C>CC(O)=O>[N:5]1([C:6]2[N:11]=[CH:10][C:9]([OH:12])=[CH:8][CH:7]=2)[CH:13]=[N:3][N:2]=[N:1]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 31214Ethyl orthoformateHCID 33557Sodium AzideHCID 42319722-Amino-5-hydroxypyridine

Produkt 1

HCID 577084326-Tetrazol-1-yl-pyridin-3-olAusbeute 81 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 176Acetic AcidLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of sodium azide (2.90 g, 44 mmol) in triethylorthoformate (8 mL) and AcOH (50 mL) was added 6-amino-pyridine-3-ol (3.5 g, 32 mmol). The reaction was heated to 100° C. for 6 hours and then cooled to ambient temperature and allowed to stir overnight. The solids were filtered, washed with EtOAc and dried in vacuo to give the 6-(1H-tetrazol-1-yl)pyridin-3-ol (4.20 g, 81%) as a beige solid.

Aufarbeitung

  1. temperaturecooled to ambient temperature
  2. filtrationThe solids were filtered
  3. washwashed with EtOAc
  4. customdried in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-94c16cba742a4999bd81b04f4eb20243
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754226B2

Notizen zur Reaktion

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