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Diisopropylethylamine → (S)-tert-butyl 1-(1-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate

HRID 407996
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 407996
[O:1]=[C:2]1[C@@H:6]([NH:7][C:8](=[O:14])[O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[CH2:5][CH2:4][N:3]1[CH:15]1[CH2:20][CH2:19][NH:18][CH2:17][CH2:16]1.C(N(C(C)C)C(C)C)C.Cl[C:31]1[C:36]([Cl:37])=[CH:35][C:34]([C:38]([F:41])([F:40])[F:39])=[CH:33][N:32]=1>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[Cl:37][C:36]1[C:31]([N:18]2[CH2:17][CH2:16][CH:15]([N:3]3[CH2:4][CH2:5][C@H:6]([NH:7][C:8](=[O:14])[O:9][C:10]([CH3:13])([CH3:12])[CH3:11])[C:2]3=[O:1])[CH2:20][CH2:19]2)=[N:32][CH:33]=[C:34]([C:38]([F:40])([F:39])[F:41])[CH:35]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 1122342,3-Dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridineHCID 86688117(S)-tert-butyl 2-oxo-1-(piperidin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate

Produkt 1

HCID 67469801(S)-tert-butyl 1-(1-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamateAusbeute 61,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-tert-butyl 2-oxo-1-(piperidin-4-yl)pyrrolidin-3-ylcarbamate (4.0 g, 14 mmol) in DMF (50 mL) was added N-ethyl-N-isopropylpropan-2-amine (5.5 g, 42 mmol) and 2,3-dichloro-5-(trifluoromethyl)pyridine (9.1 g, 42 mmol) and the reaction was stirred overnight at ambient temperature. The reaction was diluted with EtOAc (about 200 mL) and the organic layer was washed with water (100 mL), and brine (50 mL), dried over MgSO4, and concentrated under vacuum. The crude material was purified on silica using a gradient of DCM to 5% EtOAc/DCM as eluent to give (S)-tert-butyl 1-(1-(3-chloro-5-(trifluoromethyl)pyridin-2-yl)piperidin-4-yl)-2-oxopyrrolidin-3-ylcarbamate (4.0 g, 61%).

Aufarbeitung

  1. washthe organic layer was washed with water (100 mL), and brine (50 mL)
  2. dry with materialdried over MgSO4
  3. concentrationconcentrated under vacuum
  4. customThe crude material was purified on silica using a gradient of DCM to 5% EtOAc/DCM as eluent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bc37b8e0b96747018333c52e78bf8c66
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754226B2

Notizen zur Reaktion

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