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Sodium Hydroxide → tert-Butyl 4-((S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate

HRID 408022
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408022
[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@@H:12]([CH2:16][CH2:17][NH:18][CH:19]1[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:31])([CH3:30])[CH3:29])=[O:26])[CH2:21][C:20]1([CH3:33])[CH3:32])[C:13]([OH:15])=O)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CCN(C(C)C)C(C)C.CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.[OH-].[Na+]>CN(C=O)C.CCOC(C)=O>[CH2:1]([O:8][C:9]([NH:11][C@H:12]1[CH2:16][CH2:17][N:18]([CH:19]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:25]([O:27][C:28]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:31])=[O:26])[CH2:21][C:20]2([CH3:33])[CH3:32])[C:13]1=[O:15])=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 86688122(2S)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-dimethylpiperidin-4-ylamino)butanoic acid

Produkt 1

HCID 67469782
tert-Butyl 4-((S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate
Ausbeute 23,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6228DimethylformamideLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (25)-2-(benzyloxycarbonylamino)-4-(1-(tert-butoxycarbonyl)-3,3-dimethylpiperidin-4-ylamino)butanoic acid (3.59 g, 7.74 mmol) in DMF (20 mL) was added DIEA (4.1 mL, 23 mmol) and HBTU (3.5 g, 9.3 mmol). The mixture stirred at ambient temperature overnight. The mixture was poured into 1 N NaOH solution and extracted into ethyl acetate. The organic layer was washed with 1 N HCl solution and brine, dried over MgSO4, filtered and concentrated under vacuum. Flash chromatography (7:3 EtOAc:hexanes) gave tert-butyl 4-((S)-3-(benzyloxycarbonylamino)-2-oxopyrrolidin-1-yl)-3,3-dimethylpiperidine-1-carboxylate (0.81 g, 1.8 mmol, 23%) as a white solid.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted into ethyl acetate
  2. washThe organic layer was washed with 1 N HCl solution and brine
  3. dry with materialdried over MgSO4
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-bea64ec26f9e4557a5107b5291be6888
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08754226B2

Notizen zur Reaktion

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