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Lithium Hydroxide → 1-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid

HRID 408228
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408228
[Li+].[OH-].[CH3:3][C:4]1([C:20]([O:22]CC)=[O:21])[CH2:9][CH2:8][CH2:7][N:6]([C:10]([O:12][CH2:13][C:14]2[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=2)=[O:11])[CH2:5]1>C(O)C>[CH2:13]([O:12][C:10]([N:6]1[CH2:7][CH2:8][CH2:9][C:4]([CH3:3])([C:20]([OH:22])=[O:21])[CH2:5]1)=[O:11])[C:14]1[CH:15]=[CH:16][CH:17]=[CH:18][CH:19]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 3939Lithium HydroxideHCID 534862661-Benzyl 3-ethyl 3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate

Produkt 1

HCID 532493621-[(Benzyloxy)carbonyl]-3-methylpiperidine-3-carboxylic acidAusbeute 93,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
86 °C

Versuchsvorschrift

LiOH (15.0 mL, 30.1 mmol) was added to 1-benzyl 3-ethyl 3-methylpiperidine-1,3-dicarboxylate (3.0 g, 10.0 mmol) in ethanol (15 mL), and the reaction mixture was stirred at 86° C. for 1 hour. The ethanol was removed, and ether (30 mL) was added. The aqueous layer was separated and acidified with saturated potassium hydrogen sulfate to a pH of about 3 to about 4, extracted with ethyl acetate (50 mL), washed with brine and dried over sodium sulfate. After removal of the solvent, 1-(benzyloxycarbonyl)-3-methylpiperidine-3-carboxylic acid (2.6 g, 92% yield) was isolated as an oil.

Aufarbeitung

  1. customThe ethanol was removed
  2. additionether (30 mL) was added
  3. customThe aqueous layer was separated
  4. extractionextracted with ethyl acetate (50 mL)
  5. washwashed with brine
  6. dry with materialdried over sodium sulfate
  7. customAfter removal of the solvent

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-49a678735d654cb6bee7982a5b681768
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08758830B2

Notizen zur Reaktion

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