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1,2-Dichloroethane → cis (+/-)-1-Benzyl 3-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate

HRID 408464
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 408464
[CH2:1]([O:8][C:9]([N:11]1[CH2:16][C@H:15]([NH:17][C:18]([O:20][C:21]([CH3:24])([CH3:23])[CH3:22])=[O:19])[CH2:14][C@H:13]([C:25]([OH:27])=[O:26])[CH2:12]1)=[O:10])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.CO.[CH2:30](Cl)CCl.CC1C=CN=C(N)C=1C>ClCCl>[C:21]([O:20][C:18]([NH:17][C@H:15]1[CH2:16][N:11]([C:9]([O:8][CH2:1][C:2]2[CH:3]=[CH:4][CH:5]=[CH:6][CH:7]=2)=[O:10])[CH2:12][C@@H:13]([C:25]([O:27][CH3:30])=[O:26])[CH2:14]1)=[O:19])([CH3:23])([CH3:24])[CH3:22]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 887MethanolHCID 110078842-Amino-3,4-dimethylpyridineHCID 86656441HCID 86656441, Verbindung

Produkt 1

HCID 95731685cis (+/-)-1-Benzyl 3-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)piperidine-1,3-dicarboxylate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of cis (+/−)-1-(benzyloxycarbonyl)-5-(tert-butoxy-carbonylamino)piperidine-3-carboxylic acid (1.0 eq), methanol (20 eq.) and EDC (1.3 eq) in dichloromethane at a concentration of 0.25 M at 0° C. was added dimethyl-aminopyridine (0.1 eq). After stirring for 48 hours as the reaction was allowed to warm to rt the volatiles were removed in vacuo. Upon addition of ethyl acetate and washing with H2O (3×), 1N HCl, NaHCO3 (sat.) and brine, the solution was dried over MgSO4, filtered, concentrated and purified by column chromatography (25% ethyl acetate/hexanes) to yield cis (+/−)-1-benzyl 3-methyl 5-(tert-butoxycarbonylamino)-piperidine-1,3-dicarboxylate. LCMS (m/z): 293.1 (MH-Boc+); LC Rt=4.09 min

Aufarbeitung

  1. customwere removed in vacuo
  2. additionUpon addition of ethyl acetate
  3. washwashing with H2O (3×), 1N HCl, NaHCO3 (sat.) and brine
  4. dry with materialthe solution was dried over MgSO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated
  7. custompurified by column chromatography (25% ethyl acetate/hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d09fa4df7f1746e8aeb841c0abd2696c
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759338B2

Notizen zur Reaktion

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