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Hydrochloric Acid → 4-amino-N-[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]-2-cyano-4-methyl-pent-2-enamide HC1

HRID 409181
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409181
[NH2:1][C:2]1[N:7]=[CH:6][N:5]=[C:4]2[N:8]([CH2:25][C@H:26]([NH:28][C:29](=[O:45])[C:30]([C:43]#[N:44])=[CH:31][C:32]([NH:35]C(=O)OC(C)(C)C)([CH3:34])[CH3:33])[CH3:27])[N:9]=[C:10]([C:11]3[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]4[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=4)=[CH:13][C:12]=3[F:24])[C:3]=12.[ClH:46].C(OCC)C>CO.O1CCOCC1>[ClH:46].[NH2:35][C:32]([CH3:33])([CH3:34])[CH:31]=[C:30]([C:43]#[N:44])[C:29]([NH:28][C@H:26]([CH3:27])[CH2:25][N:8]1[C:4]2=[N:5][CH:6]=[N:7][C:2]([NH2:1])=[C:3]2[C:10]([C:11]2[CH:16]=[CH:15][C:14]([O:17][C:18]3[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][CH:19]=3)=[CH:13][C:12]=2[F:24])=[N:9]1)=[O:45]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 3283Diethyl EtherHCID 86714557tert-butyl N-[4-[[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]amino]-3-cyano-1,1-dimethyl-4-oxo-but-2-enyl]carbamate

Produkt 1

HCID 867145584-amino-N-[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]-2-cyano-4-methyl-pent-2-enamide HC1Ausbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887MethanolLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of tert-butyl N-[4-[[(1R)-2-[4-amino-3-(2-fluoro-4-phenoxy-phenyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-1-yl]-1-methyl-ethyl]amino]-3-cyano-1,1-dimethyl-4-oxo-but-2-enyl]carbamate (71 mg, 0.12 mmol) in methanol (1 mL) was added 4N HCl in Dioxane (2 mL). The solution was stirred for 4 days and then it was added dropwise to stirring ethyl ether (70 mL). The suspension was stirred for 30 minutes and then filtered and rinse with ethyl ether (10 mL) to obtain 57 mg (95%) of the title compound as an HCl salt.

Aufarbeitung

  1. additionit was added dropwise
  2. stirringThe suspension was stirred for 30 minutes
  3. filtrationfiltered
  4. washrinse with ethyl ether (10 mL)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a3605cd5f7b645ac88a29bc0ec577cb8
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759358B1

Notizen zur Reaktion

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