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Ethanol → 4-(1-benzothien-2-yl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

HRID 40920
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 40920
[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[C:2]1B(O)O.Br[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]2[N:20]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[CH:21]=[CH:22][C:15]=12.C1(C)C=CC=CC=1.C(O)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+]>O.C(OCC)(=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[S:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[CH:3]=[C:2]1[C:14]1[CH:19]=[CH:18][N:17]=[C:16]2[N:20]([CH2:23][O:24][CH2:25][CH2:26][Si:27]([CH3:30])([CH3:29])[CH3:28])[CH:21]=[CH:22][C:15]=12
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

9

Edukt 5

HCID 702EthanolHCID 1140TolueneHCID 2359Benzo(B)Thiophene-2-Boronic AcidHCID 11430Potassium CarbonateHCID 574775614-bromo-1-{[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl}-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine

Produkt 1

HCID 57480413
4-(1-benzothien-2-yl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine
Ausbeute 87,6 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

1-Benzothien-2-ylboronic acid (0.05 g, 0.0003 mol) and 4-bromo-1-[2-(trimethylsilyl)-ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]pyridine (0.10 g, 0.00031 mol) were combined in toluene (3.0 mL, 0.028 mol) and ethanol (1.0 mL, 0.017 mol). Potassium carbonate (0.085 g, 0.00062 mol) dissolved in water (1.0 mL) then was added and the reaction was degassed with nitrogen. Then tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0) (0.05 g, 0.00004 mol) was added and the reaction was heated to 120° C. in a sealed tube in the microwave for 60 minutes. This was allowed to cool to rt, taken up in ethyl acetate and washed with water 2×, brine, dried over magnesium sulfate and concentrated to give 4-(1-benzothien-2-yl)-1-[2-(trimethylsilyl)ethoxy]methyl-1H-pyrrolo[2,3-b]-pyridine (0.10 gm) as an oil, LC/MS (M+H)+ 381.

Aufarbeitung

  1. additionthen was added
  2. customthe reaction was degassed with nitrogen
  3. temperatureto cool to rt
  4. washwashed with water 2×, brine
  5. dry with materialdried over magnesium sulfate
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c5d306496ced4dfc9adfe67a5ac25fdb
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530485B2

Notizen zur Reaktion

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