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Hydrochloric Acid → 1-Cyano-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester

HRID 409273
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409273
[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10](Br)[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4].[C:31]([Cu])#[N:32].[OH-].[NH4+].Cl>CCOC(C)=O.CN1CCCC1=O>[CH2:1]([O:5][C:6]([C:8]1[N:9]=[C:10]([C:31]#[N:32])[C:11]2[C:16]([C:17]=1[OH:18])=[CH:15][C:14]([O:19][C:20]1[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH2:27][CH2:28][CH3:29])=[CH:22][CH:21]=1)=[CH:13][CH:12]=2)=[O:7])[CH2:2][CH2:3][CH3:4]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 14923Ammonium HydroxideHCID 866170781-Bromo-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl esterHCID 178418546HCID 178418546, Verbindung

Produkt 1

HCID 671102651-Cyano-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl esterAusbeute 73,8 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittelHCID 13387N-methyl-2-pyrrolidoneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
120 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 1-bromo-4-hydroxy-6-(4-propoxy-phenoxy)-isoquinoline-3-carboxylic acid butyl ester (315 mg, 0.664 mmol), CuCN (66 mg, 0.730 mmol), and N-methylpyrrolidinone (2 mL) was stirred at 120° C. for 4 h. After cooling to room temperature the mixture was poured into EtOAc (20 mL) and saturated ammonium hydroxide solution (˜1 mL) was added. The mixture was rapidly stirred for 2 min. Then it was acidified with concentrated HCl, washed with water, and saturated NaCl solution before it was dried over anhydrous sodium sulfate, and concentrated in vacuo. The residue was purified by column chromatography to give title compound (206 mg). ESI MS (m/z): 421 (M+H+).

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter cooling to room temperature the mixture
  2. additionwas added
  3. stirringThe mixture was rapidly stirred for 2 min
  4. washwashed with water, and saturated NaCl solution before it
  5. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  6. concentrationconcentrated in vacuo
  7. customThe residue was purified by column chromatography

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-0ad15822ca9846e8886238cb9d911f7e
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759373B2

Notizen zur Reaktion

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