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Methyl iodide → (S)-4-Benzyl-3-((S)-2-(4-fluorophenyl)propanoyl)oxazolidin-2-one

HRID 409342
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409342
[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:23])[CH2:15][C:16]1[CH:21]=[CH:20][C:19]([F:22])=[CH:18][CH:17]=1)[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1.IC.[CH3:26][Si]([N-][Si](C)(C)C)(C)C.[Na+]>C1COCC1>[CH2:1]([C@H:8]1[CH2:12][O:11][C:10](=[O:13])[N:9]1[C:14](=[O:23])[C@H:15]([C:16]1[CH:17]=[CH:18][C:19]([F:22])=[CH:20][CH:21]=1)[CH3:26])[C:2]1[CH:7]=[CH:6][CH:5]=[CH:4][CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 6328Methyl iodideHCID 2724254Sodium bis(trimethylsilyl)amideHCID 15536019(S)-4-Benzyl-3-(2-(4-fluorophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one

Produkt 1

HCID 67452410(S)-4-Benzyl-3-((S)-2-(4-fluorophenyl)propanoyl)oxazolidin-2-oneAusbeute 49 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
-78 °C

Versuchsvorschrift

To a room-temperature solution of (S)-4-benzyl-3-(2-(4-fluorophenyl)acetyl)oxazolidin-2-one (5.1 g, 16.3 mmol, 1.0 equiv) in dry THF (100 mL) was added iodomethane (1.0 mL, 16.2 mmol, 1.0 equiv) by syringe. The resulting mixture was cooled to −78° C., and NaHMDS (8.15 mL, 2M in THF, 16.3 mmol, 1.0 equiv) was added dropwise by syringe. After stirring for 15 minutes at −78° C., the reaction mixture was allowed to warm to room temperature. The reaction was quenched with sat'd. aq. NH4Cl, and diluted with EtOAc. The organic layer was washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated in vacuo. Purification by silica gel chromatography (7-20% EtOAc/Hexanes) provided the title compound (2.6 g, 49%). m/z=328.4 [M+H]+.

Aufarbeitung

  1. temperatureto warm to room temperature
  2. customThe reaction was quenched with sat'd
  3. additionaq. NH4Cl, and diluted with EtOAc
  4. washThe organic layer was washed with brine
  5. dry with materialdried over Na2SO4
  6. filtrationfiltered
  7. concentrationconcentrated in vacuo
  8. customPurification by silica gel chromatography (7-20% EtOAc/Hexanes)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5d54573a77b141bd9a481293b2a908ad
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759380B2

Notizen zur Reaktion

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