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3-Pyridinylboronic acid → 3-(4-Fluorobenzyl)-1-methyl-6-[(1-pyridin-3-ylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dione

HRID 409548
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409548
[N:1]1[CH:6]=[CH:5][CH:4]=[C:3](B(O)O)[CH:2]=1.O.O.P([O-])([O-])([O-])=O.[K+].[K+].[K+].Br[C:21]1[N:22]=[C:23]([C:30]([C:32]2[CH:33]=[C:34]3[C:39](=[CH:40][CH:41]=2)[N:38]([CH3:42])[C:37](=[O:43])[N:36]([CH2:44][C:45]2[CH:50]=[CH:49][C:48]([F:51])=[CH:47][CH:46]=2)[C:35]3=[O:52])=[O:31])[N:24]2[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]=12>O.CN(C=O)C.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1>[F:51][C:48]1[CH:49]=[CH:50][C:45]([CH2:44][N:36]2[C:35](=[O:52])[C:34]3[C:39](=[CH:40][CH:41]=[C:32]([C:30]([C:23]4[N:24]5[CH:29]=[CH:28][CH:27]=[CH:26][C:25]5=[C:21]([C:3]5[CH:2]=[N:1][CH:6]=[CH:5][CH:4]=5)[N:22]=4)=[O:31])[CH:33]=3)[N:38]([CH3:42])[C:37]2=[O:43])=[CH:46][CH:47]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 3

HCID 27343783-Pyridinylboronic acidHCID 23436936Potassium phosphate dihydrateHCID 866834546-[(1-Bromoimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]-3-(4-fluorobenzyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione

Produkt 1

HCID 565975113-(4-Fluorobenzyl)-1-methyl-6-[(1-pyridin-3-ylimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]quinazoline-2,4(1H,3H)-dioneAusbeute 87,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
150 °C

Versuchsvorschrift

0.04 g (0.32 mmol) of 3-pyridylboronic acid, 0.2 g (0.81 mmol) of potassium phosphate dihydrate dissolved in 0.29 ml of water, and 6.2 mg (0.01 mmol) of tetrakis(triphenylphosphine)palladium are added to 0.15 g (0.27 mmol) of 6-[(1-bromoimidazo[1,5-a]pyridin-3-yl)carbonyl]-3-(4-fluorobenzyl)-1-methylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione in 3 ml of DMF under an inert argon atmosphere. The reaction medium is microwave-heated at 150° C. for 20 minutes. After filtration over talc, the reaction medium is concentrated under reduced pressure. The residue obtained is purified by silica gel column chromatography, elution being carried out with a dichloromethane/methanol (95/5) mixture. 0.12 g of a yellow solid is obtained.

Aufarbeitung

  1. filtrationAfter filtration over talc
  2. concentrationthe reaction medium is concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue obtained
  4. customis purified by silica gel column chromatography, elution

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9f9e3cffaddc45e397c7f27535a25d93
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759344B2

Notizen zur Reaktion

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