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2,6-Lutidine → (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methylpent-4-en-2-amine

HRID 409821
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409821
[Si:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]([N:14](C)[C:15](=O)OC(C)(C)C)[CH2:11][CH:12]=[CH2:13])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:3])[CH3:2].N1C(C)=CC=CC=1C.[Si](OS(C(F)(F)F)(=O)=O)(C)(C)C>C(Cl)Cl>[Si:1]([O:8][CH2:9][C@@H:10]([NH:14][CH3:15])[CH2:11][CH:12]=[CH2:13])([C:4]([CH3:7])([CH3:6])[CH3:5])([CH3:2])[CH3:3]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 79372,6-LutidineHCID 65367Trimethylsilyl triflateHCID 57947449(S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-2-yl(methyl)carbamate

Produkt 1

HCID 57947450(S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methylpent-4-en-2-amine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of (S)-tert-butyl 1-(tert-butyldimethylsilyloxy)pent-4-en-2-yl(methyl)carbamate (10.5 g, 31.9 mmol) in DCM (100 mL) was added 2,6-lutidine (4.8 mL, 41.4 mmol) followed by TMSOTf (7.5 mL, 41.4 mmol). The resulting solution was stirred at RT for 30 min. The solvent was removed and the remaining residue was dried under vacuum to give (S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-N-methylpent-4-en-2-amine, which was used without further purification. LRMS (M+H+) m/z 230.2.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed
  2. customthe remaining residue was dried under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-30e2bc3b6ffb4273977d3e1cdd12afae
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759374B2

Notizen zur Reaktion

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