StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Hydrochloric Acid → 1-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-fluoro-4-(2-(5-((2-methoxyethylamino)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenyl)urea

HRID 409980
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 409980
C(OC(=O)[N:7]([CH2:12][C:13]1[N:17]([CH3:18])[C:16]([C:19]2[S:27][C:26]3[C:21](=[N:22][CH:23]=[CH:24][C:25]=3[O:28][C:29]3[CH:34]=[CH:33][C:32]([NH:35][C:36]([NH:38][C:39]4[CH:44]=[CH:43][C:42]([F:45])=[CH:41][C:40]=4[F:46])=[O:37])=[CH:31][C:30]=3[F:47])[CH:20]=2)=[N:15][CH:14]=1)[CH2:8][CH2:9][O:10][CH3:11])(C)(C)C.Cl.O1CCOCC1.CCOC(C)=O>C(Cl)Cl.O.C([O-])(O)=O.[Na+]>[F:46][C:40]1[CH:41]=[C:42]([F:45])[CH:43]=[CH:44][C:39]=1[NH:38][C:36]([NH:35][C:32]1[CH:33]=[CH:34][C:29]([O:28][C:25]2[CH:24]=[CH:23][N:22]=[C:21]3[CH:20]=[C:19]([C:16]4[N:17]([CH3:18])[C:13]([CH2:12][NH:7][CH2:8][CH2:9][O:10][CH3:11])=[CH:14][N:15]=4)[S:27][C:26]=23)=[C:30]([F:47])[CH:31]=1)=[O:37]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 8857Ethyl AcetateHCID 312751,4-DioxaneHCID 67049419tert-butyl(2-(7-(4-(3-(2,4-difluorophenyl)ureido)-2-fluorophenoxy)thieno[3,2-b]pyridin-2-yl)-1-methyl-1H-imidazol-5-yl)methyl(2-methoxyethyl)carbamate

Produkt 1

HCID 57919488
1-(2,4-difluorophenyl)-3-(3-fluoro-4-(2-(5-((2-methoxyethylamino)methyl)-1-methyl-1H-imidazol-2-yl)thieno[3,2-b]pyridin-7-yloxy)phenyl)urea
Ausbeute 61,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 516892Sodium BicarbonateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 350 (600 mg, 0.879 mmol) in DCM (15 ml) was added HCl in dioxane (2 ml, 7.17 eq, 8 mmol, 4M in dioxane) and the reaction mixture was stirred at RT for 3 hours. The mixture wad diluted with water and solid NaHCO3 was added. The reaction mixture was extracted with EtOAc then the organic phase was collected, dried over Na2SO4, filtered and concentrated. Trituration of the residue with EtOAc afforded the desired compound 351 as an off-white solid (314 mg, 61% yield). 1H NMR (do-DMSO): 10.90 (s, 1H), 8.89 (s, 1H), 8.50 (d, J=5.48 Hz, 1H), 7.98 (m, 1H), 7.95 (s, 1H), 7.72 (m, 1H), 7.41 (m, 1H), 7.28-7.20 (m, 3H), 7.04 (m, 1H), 6.68 (d, J=5.28 Hz, 1H), 4.28 (s, 2H), 3.92 (s, 3H), 3.61 (m, 2H), 3.27 (s, 3H), 3.13 (m, 2H).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. extractionThe reaction mixture was extracted with EtOAc
  3. customthe organic phase was collected
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-a030e78f658e4e248934ebb15cb117be
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759522B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion