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Diisopropylamine → N-[1-cyano-1-methyl-2-(5-cyano-2-{2-chloro-4-trifluoromethoxy-phenoxy}-phenoxy)-ethyl]-4-trifluoromethylsulfanyl-benzamide

HRID 410124
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410124
[NH2:1][C:2]([C:27]#[N:28])([CH3:26])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([CH:10]=[CH:11][C:12]=1[O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:21]([F:24])([F:23])[F:22])=[CH:16][C:15]=1[Cl:25])[C:8]#[N:9].C(NC(C)C)(C)C.[F:36][C:37]([F:49])([F:48])[S:38][C:39]1[CH:47]=[CH:46][C:42]([C:43](Cl)=[O:44])=[CH:41][CH:40]=1>ClCCl>[C:27]([C:2]([NH:1][C:43](=[O:44])[C:42]1[CH:46]=[CH:47][C:39]([S:38][C:37]([F:49])([F:36])[F:48])=[CH:40][CH:41]=1)([CH3:26])[CH2:3][O:4][C:5]1[CH:6]=[C:7]([C:8]#[N:9])[CH:10]=[CH:11][C:12]=1[O:13][C:14]1[CH:19]=[CH:18][C:17]([O:20][C:21]([F:23])([F:24])[F:22])=[CH:16][C:15]=1[Cl:25])#[N:28]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 7912DiisopropylamineHCID 27778654-(Trifluoromethylthio)benzoyl chlorideHCID 673925753-(2-Amino-2-cyano-2-methyl-ethoxy)-4-(2-chloro-4-trifluoromethoxy-phenoxy)-benzonitrile

Produkt 1

HCID 53238880N-[1-cyano-1-methyl-2-(5-cyano-2-{2-chloro-4-trifluoromethoxy-phenoxy}-phenoxy)-ethyl]-4-trifluoromethylsulfanyl-benzamide

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

21.5 g of 3-(2-amino-2-cyano-2-methyl-ethoxy)-4-(2-chloro-4-trifluoromethoxy-phenoxy)-benzonitrile (described in example 1 step d)) and 11.4 ml of N, N-diisopropylamine are dissolved in 250 ml of dichloromethane and 14.5 g of 4-(trifluoromethylthio)-benzoylchloride are slowly added. The reaction mixture is stirred at room temperature for 20 hours and washed with water, a saturated aqueous solution of sodium bicarbonate and water. The organic phase is dried with magnesium sulfate and evaporated under vacuum. The residue is purified by recrystallization from diethylether/hexanes to yield N-[1-cyano-1-methyl-2-(5-cyano-2-{2-chloro-4-trifluoromethoxy-phenoxy}-phenoxy)-ethyl]-4-trifluoromethylsulfanyl-benzamide as a colorless solid.

Aufarbeitung

  1. washwashed with water
  2. dry with materialThe organic phase is dried with magnesium sulfate
  3. customevaporated under vacuum
  4. customThe residue is purified by recrystallization from diethylether/hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b877c419057440a694e2d4c594fc5970
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759564B2

Notizen zur Reaktion

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