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Tetrahydrofuran → N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide

HRID 410134
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410134
[CH2:1]([C:4]1([S:7]([NH:10][C:11]2C(OC)=C[C:14]([F:19])=[C:13]([F:20])[C:12]=2[NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([I:28])=[CH:24][C:23]=2[F:29])(=[O:9])=[O:8])[CH2:6][CH2:5]1)C=C.C[N+]1([O-])[CH2:36][CH2:35][O:34]CC1.[C:38]([O:41][CH2:42][CH3:43])(=O)C.C1C[O:47]CC1>O.[Os](=O)(=O)(=O)=O>[F:20][C:13]1[C:12]([NH:21][C:22]2[CH:27]=[CH:26][C:25]([I:28])=[CH:24][C:23]=2[F:29])=[C:11]([NH:10][S:7]([C:4]2([CH2:1][CH:36]([OH:47])[CH2:35][OH:34])[CH2:5][CH2:6]2)(=[O:8])=[O:9])[C:42]([O:41][CH3:38])=[CH:43][C:14]=1[F:19]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 8028TetrahydrofuranHCID 8857Ethyl AcetateHCID 82029Methyl morpholine oxideHCID 574300741-Allyl-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)cyclopropane-1-sulfonamide

Produkt 1

HCID 15985330N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)-1-(2,3-dihydroxypropyl)cyclopropane-1-sulfonamide
Ausbeute 78 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 30318Osmium TetroxideKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-Allyl-N-(3,4-difluoro-2-(2-fluoro-4-iodophenylamino)-6-methoxyphenyl)cyclopropane-1-sulfonamide (97 mg, 0.18 mmol) and 4-methylmorpholine N-oxide (21 mg, 0.18 mmol) were dissolved in THF (8 mL). Osmium tetroxide was added at room temperature (0.018 mmol, 0.13 mL, 4% in H2O) and the reaction mixture was stirred at room temperature for 16 hours. Ethyl acetate was added, and the organic phase was washed with water, dried (MgSO4) and concentrated under reduced pressure. The residue was purified over silica gel chromatography (eluants: EtOAc/MeOH) to obtain the titled product (0.80 g, 78%). 1H NMR (CDCl3, 300 MHz): δ 7.38 (dd, J=1.7 & 10.3 Hz, 1H), 7.26 (m, 1H), 7.14 (s, 1H), 6.87 (s, 1H), 6.53 (dd, J=6.8 & 11.4 Hz, 1H), 6.43 (m, 1H), 4.06 (m, 1H), 3.89 (s, 3H), 3.63 (dd, J=3.7 & 11.1 Hz, 1H), 3.49 (dd, J=6.4 & 11.1 Hz, 1H), 2.3 (dd, J=9.7 & 16.1 Hz, 1H), 1.77 (dd, J=1.9 & 16.0 Hz, 1H), 1.37 (m, 1H), 1.25 (m, 1H), 1.21 (m, 2H), 0.86 (m, 2H); m/z=571 [M−1]−.

Aufarbeitung

  1. washthe organic phase was washed with water
  2. dry with materialdried (MgSO4)
  3. concentrationconcentrated under reduced pressure
  4. customThe residue was purified over silica gel chromatography (eluants: EtOAc/MeOH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b45282fcf42c4233ba3c31e4beb33bd1
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759577B2

Notizen zur Reaktion

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