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Ethylparaben → Ethyl 4-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)benzoate

HRID 410154
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410154
F[C:2]1[C:7]([C:8]([F:11])([F:10])[F:9])=[CH:6][CH:5]=[CH:4][N:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[OH:18][C:19]1[CH:29]=[CH:28][C:22]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:21][CH:20]=1>CS(C)=O.O>[F:9][C:8]([F:11])([F:10])[C:7]1[C:2]([O:18][C:19]2[CH:20]=[CH:21][C:22]([C:23]([O:25][CH2:26][CH3:27])=[O:24])=[CH:28][CH:29]=2)=[N:3][CH:4]=[CH:5][CH:6]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 8434EthylparabenHCID 10796Cesium carbonateHCID 27832962-Fluoro-3-(trifluoromethyl)pyridine

Produkt 1

HCID 59326875Ethyl 4-(3-(trifluoromethyl)pyridin-2-yloxy)benzoate

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 679Dimethyl SulfoxideLösungsmittel
HCID 962
Water
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

Fluoro-3-(trifluoromethyl)pyridine (848 mg, 5137 μmol), cesium carbonate (2008 mg, 6164 μmol) and ethyl 4-hydroxybenzoate (854 mg, 5137 μmol) were combined in DMSO (12 mL) and heated to 80° C. overnight. After complete disappearance of starting material, the mixture was cooled to RT and diluted with water and extracted with ethyl acetate. The combined organics were washed with brine, dried over Na2SO4, filtered and concentrated to give the desired product which was used without further purification.

Aufarbeitung

  1. temperatureAfter complete disappearance of starting material, the mixture was cooled to RT
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. washThe combined organics were washed with brine
  4. dry with materialdried over Na2SO4
  5. filtrationfiltered
  6. concentrationconcentrated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-13b06cb5e2604c3899dfecbd82f9429d
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759532B2

Notizen zur Reaktion

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