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Methyl iodide → (4-(3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2-yloxy)phenyl)(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanone

HRID 410207
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410207
[NH:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][CH:8]=[CH:9][C:4]=2[N:3]=[C:2]1[C:10]([C:12]1[CH:17]=[CH:16][C:15]([O:18][C:19]2[C:24]([C:25]3[CH2:26][CH2:27][O:28][CH2:29][CH:30]=3)=[CH:23][CH:22]=[CH:21][N:20]=2)=[CH:14][CH:13]=1)=[O:11].I[CH3:32]>CN(C=O)C.O>[O:28]1[CH2:27][CH:26]=[C:25]([C:24]2[C:19]([O:18][C:15]3[CH:14]=[CH:13][C:12]([C:10]([C:2]4[N:3]([CH3:32])[C:4]5[CH:9]=[CH:8][CH:7]=[CH:6][C:5]=5[N:1]=4)=[O:11])=[CH:17][CH:16]=3)=[N:20][CH:21]=[CH:22][CH:23]=2)[CH2:30][CH2:29]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 6328Methyl iodideHCID 59327026(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-(3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2-yloxy)phenyl)methanone

Produkt 1

HCID 59326995(4-(3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2-yloxy)phenyl)(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228
Dimethylformamide
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of (1H-benzo[d]imidazol-2-yl)(4-(3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2-yloxy)phenyl)methanone (0.350 g, 0.881 mmol) in DMF (5 mL) was treated with iodomethane (0.083 mL, 1.321 mmol). The mixture was stirred at RT and after 4 hours, it was diluted with water and extracted (2×) with DCM. The organic portions were combined and washed (2×) with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate, then with water and then brine. The organic layer was then dried with sodium sulfate, reduced and purified by column chromatography on silica gel using a gradient of 30 to 80% EtOAc in hexanes to afford (4-(3-(3,6-dihydro-2H-pyran-4-yl)pyridin-2-yloxy)phenyl)(1-methyl-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)methanone as white solid. MS (ESI, pos. ion) m/z: 411.9 (M+1). IC50 (uM) +++++.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted (2×) with DCM
  2. washwashed (2×) with an aqueous saturated solution of sodium bicarbonate
  3. dry with materialThe organic layer was then dried with sodium sulfate
  4. custompurified by column chromatography on silica gel using a gradient of 30 to 80% EtOAc in hexanes

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-c41163c66a2046fe8407559eb8c2eba2
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759532B2

Notizen zur Reaktion

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