StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Dimethylformamide → Tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylate

HRID 410441
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410441
[OH:1][C:2]1([C:15]2[S:16][CH:17]=[CH:18][N:19]=2)[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:13])[CH3:12])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]1.CN(C=O)C.C1C(=O)N([Br:32])C(=O)C1>O.C(OCC)(=O)C>[Br:32][C:17]1[S:16][C:15]([C:2]2([OH:1])[CH2:7][CH2:6][CH:5]([C:8]([O:10][C:11]([CH3:14])([CH3:12])[CH3:13])=[O:9])[CH2:4][CH2:3]2)=[N:19][CH:18]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 6228DimethylformamideHCID 67184N-bromobutanimideHCID 67257275Tert-butyl 4-hydroxy-4-(1,3-thiazol-2-yl)cyclohexanecarboxylate

Produkt 1

HCID 70926225Tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexanecarboxylateAusbeute 79,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 8857Ethyl AcetateLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a flask containing the product of Step 1 (9.25 g, 33 mmol) was added DMF (36 mL) and then n-bromosuccinimide (6.97 g, 32 mmol). The reaction was allowed to stir until complete by LCMS. The reaction was diluted with water and ethyl acetate. The organic layer was separated, dried over magnesium sulfate, filtered and concentrated. Flash chromatography was used for purification to yield tert-butyl 4-(5-bromo-1,3-thiazol-2-yl)-4-hydroxycyclohexane-carboxylate (9.24 g, 25.5 mmol, 78% yield). MS ESI: [M+H]+ m/z 364.0.

Aufarbeitung

  1. customThe organic layer was separated
  2. dry with materialdried over magnesium sulfate
  3. filtrationfiltered
  4. concentrationconcentrated
  5. customFlash chromatography was used for purification

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-eb8bacb1ab1d409c9bd1666e54744606
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08759366B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion