2-Methoxyethylamine → 2-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-methoxy-ethyl)-amide

HRID 410750

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 410750
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]2[N:6]=[C:7]([NH:9][C:10]3[N:14]([CH3:15])[C:13]4[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:20]([OH:22])=O)=[CH:19][C:12]=4[N:11]=3)[S:8][C:4]=2[CH:3]=1.[CH3:25][O:26][CH2:27][CH2:28][NH2:29].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>>[CH3:25][O:26][CH2:27][CH2:28][NH:29][C:20]([C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:13]2[N:14]([CH3:15])[C:10]([NH:9][C:7]3[S:8][C:4]4[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:24]=[CH:23][C:5]=4[N:6]=3)=[N:11][C:12]=2[CH:19]=1)=[O:22]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 80182-MethoxyethylamineHCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 583977302-(6-chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 866567682-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-methoxy-ethyl)-amideAusbeute 48,9 %

Versuchsvorschrift

2-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (2-methoxy-ethyl)-amide (51 mg) was prepared by following General Procedure F starting from 2-(6-chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzo-imidazole-5-carboxylic acid (90 mg), 2-methoxyethylamine (21 mg), HBTU (114 mg), and DIEA (66 uL). LC/MS: m/z 416.8. 1H NMR (DMSO-d6, 400 MHz): δ 12.36 (bs, 1H), 8.46 (s, 1H), 8.06 (s, 1H), 7.91 (s, 1H), 7.75 (s, 1H), 7.64 (s, 1H), 7.46 (d, 1H), 7.38 (dd, 1H), 3.62 (bs, 3H), 3.50-3.39 (m, 4H), 3.27 (s, 3H).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-b9a68e28bc8a4eebb81fe0440597416f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08759535B2

Verknüpfte Notizen

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