Diisopropylethylamine → (R)-2-{[2-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester

HRID 411090

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411090
[Cl:1][C:2]1[CH:24]=[CH:23][C:5]2[N:6]=[C:7]([NH:9][C:10]3[N:14]([CH3:15])[C:13]4[CH:16]=[CH:17][C:18]([C:20]([OH:22])=O)=[CH:19][C:12]=4[N:11]=3)[S:8][C:4]=2[CH:3]=1.Cl.[CH3:26][O:27][C:28](=[O:32])[C@@H:29]([CH3:31])[NH2:30].CN(C(ON1N=NC2C=CC=CC1=2)=[N+](C)C)C.F[P-](F)(F)(F)(F)F.CCN(C(C)C)C(C)C>>[CH3:26][O:27][C:28](=[O:32])[C@H:29]([NH:30][C:20]([C:18]1[CH:17]=[CH:16][C:13]2[N:14]([CH3:15])[C:10]([NH:9][C:7]3[S:8][C:4]4[CH:3]=[C:2]([Cl:1])[CH:24]=[CH:23][C:5]=4[N:6]=3)=[N:11][C:12]=2[CH:19]=1)=[O:22])[CH3:31]

Komponenten

5

Edukt 4

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 2733084Methanaminium, N-((1H-benzotriazol-1-yloxy)(dimethylamino)methylene)-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) (1:1)HCID 11182647Methyl D-alaninate hydrochlorideHCID 583977302-(6-chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzimidazole-5-carboxylic acid

Produkt 1

HCID 86657002(R)-2-{[2-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl esterAusbeute 82,1 %

Versuchsvorschrift

(R)-2-{[2-(6-Chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carbonyl]-amino}-propionic acid methyl ester (508 mg) was prepared by following General Procedure F starting from 2-(6-chloro-benzothiazol-2-ylamino)-1-methyl-1H-benzoimidazole-5-carboxylic acid (500 mg), D-alanine methyl ester hydrochloride (214 mg), HBTU (634 mg), and DIEA (364 uL).

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f3f96f2fc6a0439aa6d95f2e64bbaf8f
Quelldatensatz
uspto-grants-2014_06
Patentnummer
US08759535B2

Verknüpfte Notizen

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