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Sodium Hydroxide → HCID 9809899, Verbindung

HRID 411289
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411289
[CH2:1]([N:13]([C:15]([CH2:17][N:18]1[CH:23]=[C:22]([CH2:24][C:25]2[CH:26]=[N:27][C:28](=[O:37])[N:29]([CH2:31][C:32]([O:34]CC)=[O:33])[CH:30]=2)[C:21](=[O:38])[N:20]=[C:19]1[S:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([F:47])=[CH:43][CH:42]=1)=[O:16])[CH3:14])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12].[OH-].[Na+]>O1CCOCC1.O>[CH2:1]([N:13]([C:15]([CH2:17][N:18]1[CH:23]=[C:22]([CH2:24][C:25]2[CH:26]=[N:27][C:28](=[O:37])[N:29]([CH2:31][C:32]([OH:34])=[O:33])[CH:30]=2)[C:21](=[O:38])[N:20]=[C:19]1[S:39][CH2:40][C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([F:47])=[CH:43][CH:42]=1)=[O:16])[CH3:14])[CH2:2][CH2:3][CH2:4][CH2:5][CH2:6][CH2:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH3:12]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 14798Sodium HydroxideHCID 9896094HCID 9896094, Verbindung

Produkt 1

HCID 9809899HCID 9809899, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittel2×HCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a stirring solution of 1-(N-(1-dodecyl)-N-methylaminocarbonylmethyl)-2-(4-fluorobenzyl)thio-5-(1-ethoxycarbonylmethyl-2-oxopyrimid-5-ylmethyl)pyrimidin-4-one in 1,4-dioxan (8 ml) was added 0.5M sodium hydroxide (1.56 ml). After 1 h, water (3 ml) was added. After a further hour, the mixture was diluted with water, extracted with ethyl acetate and acidified to pH 3 with aq. sodium bisulphate. The solid which precipitated was filtered, washed with water and ether, heated briefly with acetone and filtered again to give the product as a white solid, yield 0.28 g. 1H-NMR (d6-DMSO) δ0.85 (3H, t), 1.22 (18H, m), 1.35-1.61 (2H, m,), 2.78, 2.95 (3H, 2xs), 3.20-3.35 (2H, m), 3.58 (2H, s), 4.40 (2H, s), 4.55 (2H, s), 4.83 (2H, m), 7.10 (2H, m), 7.44 (2H, m), 7.54 and 7.57 (1H, 2xs), 8.03 (1H, m), 8.54 (1H, m) 13.10 (1H, br. s); MS (APCI+) found (M+1)=642, C33H44FN5O5S requires 641.

Aufarbeitung

  1. waitAfter a further hour
  2. extractionextracted with ethyl acetate
  3. customThe solid which precipitated
  4. filtrationwas filtered
  5. washwashed with water and ether
  6. temperatureheated briefly with acetone
  7. filtrationfiltered again

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-500d92576f144b09aaf9814914bf06f9
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06559155B1

Notizen zur Reaktion

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