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Hydrochloric Acid → 4-({3-[8-(Methylamino)-3-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]propyl}amino)benzonitrile

HRID 411525
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411525
[C:1]([C:3]1[CH:29]=[CH:28][C:6]([NH:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][N:11]2[CH2:17][CH:16]3[CH:18]([N:19](C)[C:20](=O)[O:21]C(C)(C)C)[CH:13]([CH2:14][CH2:15]3)[CH2:12]2)=[CH:5][CH:4]=1)#[N:2].Cl>C(OCC)(=O)C>[OH-:21].[NH4+:2].[CH3:20][NH:19][CH:18]1[CH:13]2[CH2:14][CH2:15][CH:16]1[CH2:17][N:11]([CH2:10][CH2:9][CH2:8][NH:7][C:6]1[CH:5]=[CH:4][C:3]([C:1]#[N:2])=[CH:29][CH:28]=1)[CH2:12]2
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 2

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 18540877Tert-butyl 3-[3-(4-cyanoanilino)propyl]-3-azabicyclo[3.2.1]oct-8-yl-(methyl)carbamate

Produkt 2

HCID 14923Ammonium HydroxideHCID 185408864-({3-[8-(Methylamino)-3-azabicyclo[3.2.1]oct-3-yl]propyl}amino)benzonitrileAusbeute 107,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8857
Ethyl Acetate
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

A suspension of tert-butyl 3-[3-(4-cyanoanilino)propyl]-3-azabicyclo-[3.2.1]oct-8-yl(methyl)carbamate (see step (iii) above; 2.66 g, 6.67 mmol) in ethyl acetate saturated with HCl (40 mL) was stirred overnight at 25° C. under nitrogen. The mixture was partitioned with water (100 mL) and ethyl acetate (50 mL). The aqueous layer was basified with saturated sodium bicarbonate (50 mL) and then extracted with dichloromethane (3×50 mL). The organic extracts were dried (Na2SO4), filtered, concentrated in vacuo and then chromatographed on silica gel, eluting with dichloromethane:methanol:concentrated ammonium hydroxide (92:7:1), to afford 1.07 g (54%) of the title compound as a white solid.

Aufarbeitung

  1. customThe mixture was partitioned with water (100 mL) and ethyl acetate (50 mL)
  2. extractionextracted with dichloromethane (3×50 mL)
  3. dry with materialThe organic extracts were dried (Na2SO4)
  4. filtrationfiltered
  5. concentrationconcentrated in vacuo
  6. customchromatographed on silica gel
  7. washeluting with dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d815d06359ed42d9a9a8b5b1ba64fd70
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06559162B2

Notizen zur Reaktion

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