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Water → HCID 178440275, Verbindung

HRID 411578
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411578
[Cl:1][C:2]1[CH:7]=[C:6]([Cl:8])[CH:5]=[C:4]([Cl:9])[C:3]=1[N:10]1[C:14]2=[N:15][C:16]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:27][C:28](=[O:31])[CH2:29]Cl)=[CH:23][CH:22]=3)=[N:17][C:18](=[O:19])[C:13]2=[C:12]([CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[NH:11]1.[NH:35]1[CH2:40][CH2:39][NH:38][CH2:37][CH2:36]1.O>CN(C=O)C.C1COCC1>[Cl:9][C:4]1[CH:5]=[C:6]([Cl:8])[CH:7]=[C:2]([Cl:1])[C:3]=1[N:10]1[C:14]2=[N:15][C:16]([CH2:20][C:21]3[CH:26]=[CH:25][C:24]([NH:27][C:28]([CH2:29][N:35]4[CH2:40][CH2:39][NH:38][CH2:37][CH2:36]4)=[O:31])=[CH:23][CH:22]=3)=[N:17][C:18](=[O:19])[C:13]2=[C:12]([CH:32]([CH3:34])[CH3:33])[NH:11]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 4837PiperazineHCID 178440273HCID 178440273, Verbindung

Produkt 1

HCID 178440275HCID 178440275, VerbindungAusbeute 71 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 21974620tetrahydrofuran N,N-dimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Part B: To a stirred solution of 300 mg (0.55 mmol) of 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-isopropyl-6-(4-(chloroacetamido)benzyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one in 6 mL of 1:1 DMF-THF was added 1 g of piperazine. The solution was stirred overnight at ambient temperature and poured into water. The mixture was extracted twice with EtOAc, and the combined organic extracts were washed (brine), dried (MgSO4), and concentrated under reduced pressure to afford 230 mg (71%) of 1-(2,4,6-trichlorophenyl)-3-isopropyl-6-(4-(piperazin-1-ylmethylcarbonylamino)benzyl)pyrazolo[3,4-d]pyrimidin-4-one as an off-white solid. Mass spec.(ESI+): 588((M+H)+).

Aufarbeitung

  1. extractionThe mixture was extracted twice with EtOAc
  2. washthe combined organic extracts were washed (brine)
  3. dry with materialdried (MgSO4)
  4. concentrationconcentrated under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-989e1e3571254128baafe1b48edba455
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06559152B2

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