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9-Methoxy-7,13-dioxa-dibenzo[a,h]fluoren-12-one → 9-Hydroxy-7,13-dioxa-dibenzo[a,h]fluoren-12-one

HRID 411664
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 411664
C[O:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:18](=[O:19])[C:17]3[O:16][C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]5[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:14]5=4)[C:9]=3[O:8][C:7]=2[CH:24]=1.N1C(=O)CC[C@H]1C(O)=O.Cl>O>[OH:2][C:3]1[CH:4]=[CH:5][C:6]2[C:18](=[O:19])[C:17]3[O:16][C:15]4[C:10](=[CH:11][CH:12]=[C:13]5[CH:23]=[CH:22][CH:21]=[CH:20][C:14]5=4)[C:9]=3[O:8][C:7]=2[CH:24]=1
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Komponenten

4

Edukt 2

HCID 102366469-Methoxy-7,13-dioxa-dibenzo[a,h]fluoren-12-oneHCID 67725173Pyr-HCl

Produkt 1

HCID 102863239-Hydroxy-7,13-dioxa-dibenzo[a,h]fluoren-12-oneAusbeute 59,2 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel2×

Reaktionsbedingungen

Temperatur
220 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 40 (0.300 g, 0.95 mmol) and Pyr-HCl (approximately 5 g) was heated at 220° C. for 1 h. H2O (100 mL) was added to the cooled reaction mixture and then the H2O mixture heated and filtered. The precipitate thus obtained was triturated with MeOH and then CH2Cl2 to yield 41 (0.17 g) as a white solid: Mp>300° C.; 1H NMR (DMSO-d6) δ 10.96 (s, 1H), 8.46 (d, 1H, J=7.8 Hz), 8.20-8.14 (m, 2H), 8.06-7.99 (m, 2H), 7.84-7.73 (m, 2H), 7.12 (d, 1H, J=2.1 Hz), 7.03 (dd, 1H, J=8.8 Hz, 2.2 Hz); MS 301 (M−H)−.

Aufarbeitung

  1. filtrationfiltered
  2. customThe precipitate thus obtained
  3. customwas triturated with MeOH

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7e37d4095d7c4dea86b7b87114bd92e6
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06559177B2

Notizen zur Reaktion

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