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Triethylamine → 1-(4-[2-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxymethyl]-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy]-2,6-dimethylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]urea

HRID 412328
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412328
Cl.Cl.[NH2:3][C:4]1[C:36]([CH3:37])=[CH:35][C:7]([O:8][C:9]2[CH:10]=[CH:11][C:12]3[N:16]=[C:15]([CH2:17][O:18][C:19]4[CH:32]=[CH:31][C:22]([CH2:23][CH:24]5[S:28][C:27](=[O:29])[NH:26][C:25]5=[O:30])=[CH:21][CH:20]=4)[N:14]([CH3:33])[C:13]=3[CH:34]=2)=[CH:6][C:5]=1[CH3:38].[F:39][C:40]([F:51])([F:50])[C:41]1[CH:46]=[CH:45][C:44]([N:47]=[C:48]=[O:49])=[CH:43][CH:42]=1.C(N(CC)CC)C>O1CCCC1>[O:29]=[C:27]1[NH:26][C:25](=[O:30])[CH:24]([CH2:23][C:22]2[CH:21]=[CH:20][C:19]([O:18][CH2:17][C:15]3[N:14]([CH3:33])[C:13]4[CH:34]=[C:9]([O:8][C:7]5[CH:6]=[C:5]([CH3:38])[C:4]([NH:3][C:48]([NH:47][C:44]6[CH:43]=[CH:42][C:41]([C:40]([F:39])([F:50])[F:51])=[CH:46][CH:45]=6)=[O:49])=[C:36]([CH3:37])[CH:35]=5)[CH:10]=[CH:11][C:12]=4[N:16]=3)=[CH:32][CH:31]=2)[S:28]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 8471TriethylamineHCID 737684-(Trifluoromethyl)phenyl isocyanateHCID 16719220Efatutazone Dihydrochloride

Produkt 1

HCID 120687341-(4-[2-[4-(2,4-Dioxothiazolidin-5-ylmethyl)phenoxymethyl]-1-methyl-1H-benzimidazol-6-yloxy]-2,6-dimethylphenyl)-3-[4-(trifluoromethyl)phenyl]ureaAusbeute 74,5 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028
Tetrahydrofuran
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of 5-[4-[6-(4-amino-3,5-dimethylphenoxy)-1-methyl-1H-benzimidazol-2-ylmethoxy]benzyl]thiazolidine-2,4-dione dihydrochloride (288 mg), α,α,α-trifluoro-p-tolyl isocyanate (112 mg), triethylamine (121 mg) and anhydrous tetrahydrofuran (10 ml) was stirred at room temperature for 40 hours. The reaction mixture was concentrated and diluted with water. The precipitate was isolated by filtration and washed with water and ethyl acetate to afford the title compound (257 mg, mp 206-208° C.).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. additiondiluted with water
  3. customThe precipitate was isolated by filtration
  4. washwashed with water and ethyl acetate

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d6b647f0b13a4f80bd5acda1bc94b2fc
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06562849B1

Notizen zur Reaktion

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