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Methanesulfonyl chloride → HCID 86590724, Verbindung

HRID 412599
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412599
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])([CH2:14][CH2:15][OH:16])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2].[CH3:22][S:23](Cl)(=[O:25])=[O:24].C(=O)([O-])O.[Na+]>C(N(CC)CC)C.C(Cl)Cl>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]1[CH2:13][CH2:12][C:11]([C:17]([O:19][CH2:20][CH3:21])=[O:18])([CH2:14][CH2:15][O:16][S:23]([CH3:22])(=[O:25])=[O:24])[CH2:10][CH2:9]1)=[O:7])([CH3:3])([CH3:4])[CH3:2]
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Komponenten

6

Edukt 3

HCID 31297Methanesulfonyl chlorideHCID 516892Sodium BicarbonateHCID 60064197HCID 60064197, Verbindung

Produkt 1

HCID 86590724HCID 86590724, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 6344DichloromethaneLösungsmittelHCID 8471
Triethylamine
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 4-ethoxycarbonyl-4-(2-hydroxyethyl)piperidine-1-carboxylic acid tert-butyl ester (1.92 g) in a mixture of triethylamine (1.15 ml) and methylene chloride (40 ml) was added methanesulfonyl chloride (0.592 ml) at −78° C., and the mixture was stirred for 1 hour. After completion of the reaction, aqueous sodium hydrogencarbonate was added and the organic layer was separated and dried over anhydrous magnesium sulfate. The solvent was evaporated and the obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1) and dried under reduced pressure to give the title compound (2.38 g).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customthe organic layer was separated
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulfate
  4. customThe solvent was evaporated
  5. customthe obtained residue was purified by silica gel column chromatography (hexane:ethyl acetate=1:1)
  6. customdried under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-99e8dddca0e041cc931184e9b7a9154c
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06562828B1

Notizen zur Reaktion

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