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4-amino-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-3-methylaminobenzamide → HCID 178489626, Verbindung

HRID 412721
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 412721
[OH:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]2[NH:6][C:7]([CH:9]([CH3:15])[C:10](OCC)=O)=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1.[NH2:18][C:19]1[CH:38]=[CH:37][C:22]([C:23]([NH:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]2[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=2[O:35][CH3:36])=[O:24])=[CH:21][C:20]=1[NH:39][CH3:40]>CN1CCCN(C)C1=O>[OH:1][C:2]1[CH:17]=[CH:16][C:5]2[NH:6][C:7]([CH:9]([C:10]3[N:39]([CH3:40])[C:20]4[CH:21]=[C:22]([C:23]([NH:25][CH2:26][CH2:27][O:28][C:29]5[CH:34]=[CH:33][CH:32]=[CH:31][C:30]=5[O:35][CH3:36])=[O:24])[CH:37]=[CH:38][C:19]=4[N:18]=3)[CH3:15])=[N:8][C:4]=2[CH:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 185380254-amino-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-3-methylaminobenzamideHCID 178471172HCID 178471172, Verbindung

Produkt 1

HCID 178489626HCID 178489626, VerbindungAusbeute 13,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 816462(1H)-Pyrimidinone, tetrahydro-1,3-dimethyl-Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
170 °C

Versuchsvorschrift

A mixture comprising ethyl 2-(5-hydroxy-1H-benzoimidazol-2-yl)propionate (148 mg, 0.63 mmol), 4-amino-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-3-methylaminobenzamide (200 mg, 0.63 mmol) and 1,3-dimethyl-3,4,5,6-tetrahydro-2(1H)-pyrimidone (0.5 mL) was stirred at room temperature until homogeneous, degassed under vacuum and concentrated by heating at 170° C. for 2 hours under a stream of N2. The residue was cooled to room temperature and rinsed with an excess of ethyl ether. The resulting amorphous material was taken up in 50% aqueous acetonitrile and purified by preparative reverse phase HPLC (2-50% CH3CN/H2O) to provide 2-[1-(5-hydroxy-1H-benzoimidazol-2-yl)ethyl]-N-[2-(2-methoxyphenoxy)ethyl]-3-methyl-3H-benzoimidazole-5-carboxamide (40 mg, 13% yield) as a light pink solid; MS (BioIon) C27H27N5O4 m/e calc 485.59; found 486.5 (MH+).

Aufarbeitung

  1. customdegassed under vacuum
  2. concentrationconcentrated
  3. temperatureThe residue was cooled to room temperature
  4. washrinsed with an excess of ethyl ether
  5. custompurified by preparative reverse phase HPLC (2-50% CH3CN/H2O)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-854051ec7b7648a6bf63270c0d152113
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06562854B2

Notizen zur Reaktion

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