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HCID 140407445, Verbindung → tert-butyl N-(2-aminoethoxy)-N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate

HRID 413447
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413447
[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([O:19][CH2:20][CH2:21][NH:22]C(OCC1C=CC=CC=1)=O)[C:9]([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:18])([CH3:17])[CH3:16])=[O:13])=[NH:10])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]>C(O)C.O1CCCC1.[Pd]>[C:1]([O:5][C:6]([N:8]([O:19][CH2:20][CH2:21][NH2:22])[C:9]([NH:11][C:12]([O:14][C:15]([CH3:17])([CH3:16])[CH3:18])=[O:13])=[NH:10])=[O:7])([CH3:4])([CH3:3])[CH3:2]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 1

HCID 140407445HCID 140407445, Verbindung

Produkt 1

HCID 140407450tert-butyl N-(2-aminoethoxy)-N-[N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamateAusbeute 61 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 23938PalladiumKatalysatorHCID 702EthanolLösungsmittelHCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of [N,N′-di(tert-butoxycarbonyl)] 2-(benzyloxycarbonylamino)-ethoxyguanidine (730 mg, 1.5 mmol), as prepared in the preceding step, and 10% Pd/C (70 mg) in ethanol (20 mL) and tetrahydrofuran (20 mL) was hydrogenated under hydrogen (balloon) for 30 min. The catalyst was removed by filtration through Celite and the filtrate was concentrated in vacuo. The residue was purified by Waters Sep-Pak (10 g, 95:5 methylene chloride:methanol saturated with ammonia) to give the title compound as a colorless oil (290 mg, 61%). 1H-NMR (300 MHz, CDCl3) δ9.08 (br s, 1H), 4.08 (t, J=5.2 Hz, 2H), 2.99 (q, J=5.1 Hz, 2H), 1.50 (s, 9H), 1.48 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe catalyst was removed by filtration through Celite
  2. concentrationthe filtrate was concentrated in vacuo
  3. customThe residue was purified by Waters Sep-Pak (10 g, 95:5 methylene chloride:methanol saturated with ammonia)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-223c1233f1e34f97852082f8e63670d7
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06566379B1

Notizen zur Reaktion

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