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Mandelic Acid → Carbamazepine

HRID 41349
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41349
[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]2[NH:15][C:14]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1.[O-:16][C:17]#[N:18].[Na+].C(O)(=O)C(C1C=CC=CC=1)O.[OH-].[Na+]>C1(C)C=CC=CC=1>[CH:1]1[CH:2]=[CH:3][C:4]2[N:15]([C:17]([NH2:18])=[O:16])[C:14]3[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=3[CH:8]=[CH:7][C:5]=2[CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 1292Mandelic AcidHCID 9212Dibenz(b,f)azepineHCID 14798Sodium HydroxideHCID 517096Sodium Cyanate

Produkt 1

HCID 2554CarbamazepineAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1140TolueneLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A suspension of 10 g of iminostilbene in 100 ml toluene was treated with 20.2 g of sodium cyanate and 27.5 g of mandelic acid and was heated to reflux for about 10 hrs. The reaction mixture was cooled to room temperature and charged with sodium hydroxide solution and maintained for 8 hrs. The resulting suspension was filtered, washed with water and dried to give 11 g of carbamazepine.

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureto reflux for about 10 hrs
  3. temperaturemaintained for 8 hrs
  4. filtrationThe resulting suspension was filtered
  5. washwashed with water
  6. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-9156a4b6f0a14fffb3d533decc5b9669
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530647B2

Notizen zur Reaktion

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