Hydrochloric Acid → 5-Phenyl-2-benzofurancarboxylic acid

HRID 413686

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413686
Br[C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]2[O:9][C:8]([C:10]([O:12]CC)=[O:11])=[CH:7][C:6]=2[CH:15]=1.[C:16]1(B(O)O)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1.C(=O)([O-])[O-].[Na+].[Na+].Cl>O.C1C=CC([P]([Pd]([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)([P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)[P](C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)(C2C=CC=CC=2)C2C=CC=CC=2)=CC=1.O1CCOCC1>[C:16]1([C:2]2[CH:3]=[CH:4][C:5]3[O:9][C:8]([C:10]([OH:12])=[O:11])=[CH:7][C:6]=3[CH:15]=2)[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=1

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 10340Sodium CarbonateHCID 66827Phenylboronic AcidHCID 735184Ethyl (5-bromobenzofuran)-2-carboxylate

Produkt 1

HCID 129909085-Phenyl-2-benzofurancarboxylic acidAusbeute 99,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 178418397HCID 178418397, VerbindungKatalysatorHCID 962WaterLösungsmittelHCID 312751,4-DioxaneLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
100 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of ethyl 5-bromo-benzofuran-2-carboxylate (2.5 g, 9.3 mmol), benzeneboronic acid (1.25 g, 10.2 mmol), tetrakis(triphenylphosphine)palladium (0) (118 mg), sodium carbonate (3.25 g, 30.6 mmol) in water (25 mL), and dioxane (25 mL) was stirred under an argon atmosphere and heated to 100° C. for 16 hrs. The white heterogeneous mass was acidified with 1M HCl, extracted, washed, dried, and evaporated, to give about 2.2 g of 5-phenyl-benzofuran-2-carboxylic acid, mp. 218-220° C.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted
  2. washwashed
  3. customdried
  4. customevaporated

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-486d197c3ce84e2194ce4e5086b7b9fb
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
Patentnummer
US06569860B2

Verknüpfte Notizen

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