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Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketone → 4-[4-Amino-5-(4-methoxy-benzoyl)-thiazol-2-ylamino]-benzoic Acid Methyl Ester

HRID 413731
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413731
[CH3:1][O:2][C:3]([C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([N:11]=[C:12]=[S:13])=[CH:7][CH:6]=1)=[O:4].[N:14]#[C:15][NH2:16].CC(C)([O-])C.[K+].Br[CH2:24][C:25]([C:27]1[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=1)=[O:26]>C(#N)C.C(O)(C)(C)C.O>[CH3:1][O:2][C:3](=[O:4])[C:5]1[CH:10]=[CH:9][C:8]([NH:11][C:12]2[S:13][C:24]([C:25](=[O:26])[C:27]3[CH:32]=[CH:31][C:30]([O:33][CH3:34])=[CH:29][CH:28]=3)=[C:15]([NH2:16])[N:14]=2)=[CH:7][CH:6]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 4

HCID 4965Bromomethyl 4-methoxyphenyl ketoneHCID 9864CyanamideHCID 1380024-Methoxycarbonylphenyl isothiocyanateHCID 23665647Potassium tert-butoxide

Produkt 1

HCID 205905724-[4-Amino-5-(4-methoxy-benzoyl)-thiazol-2-ylamino]-benzoic Acid Methyl EsterAusbeute 90 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 3

HCID 962WaterLösungsmittel
HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel
HCID 6386tert-ButanolLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a mixture of 4-methoxycarbonylphenyl isothiocyanate (82 mg, 0.5 mmol) and cyanamide (23 mg, 0.55 mmol) in acetonitrile (5 mL), a solution of potassium tert-butoxide (61 mg, 0.55 mmol) in tert-butanol (5 mL) was added. After 30 minutes at ambient temperature, 2-bromo-4′-methoxy-acetophenone (115 mg, 0.5 mmol) was added. After 2 hours at ambient temperature, the reaction mixture was diluted with water (50 mL). The product was collected by filtration, rinsed with water and ethyl ether, and dried under vacuum to furnish a yellow solid, 172 mg (90% yield).

Aufarbeitung

  1. waitAfter 2 hours at ambient temperature
  2. filtrationThe product was collected by filtration
  3. washrinsed with water and ethyl ether
  4. customdried under vacuum
  5. customto furnish a yellow solid, 172 mg (90% yield)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-6593ffcf737147e6a98eae6e86443688
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06569878B1

Notizen zur Reaktion

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