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Water → 4-(2,4-Dioxo-3-tritylthiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid t-butyl ester

HRID 413785
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 413785
[OH:1][C:2]1[CH:34]=[CH:33][C:5]([CH2:6][CH:7]2[S:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]([C:26]3[CH:31]=[CH:30][CH:29]=[CH:28][CH:27]=3)([C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:8]2=[O:32])=[CH:4][CH:3]=1.C(=O)([O-])[O-].[Cs+].[Cs+].[C:41]([O:45][C:46](=[O:49])[CH2:47]Br)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42].O>C(#N)C>[C:41]([O:45][C:46](=[O:49])[CH2:47][O:1][C:2]1[CH:3]=[CH:4][C:5]([CH2:6][CH:7]2[S:11][C:10](=[O:12])[N:9]([C:13]([C:26]3[CH:27]=[CH:28][CH:29]=[CH:30][CH:31]=3)([C:14]3[CH:19]=[CH:18][CH:17]=[CH:16][CH:15]=3)[C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[C:8]2=[O:32])=[CH:33][CH:34]=1)([CH3:44])([CH3:43])[CH3:42]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 962WaterHCID 10796Cesium carbonateHCID 79177tert-Butyl bromoacetateHCID 28181265-(4-Hydroxybenzyl)-3-triphenylmethylthiazolidine-2,4-dione

Produkt 1

HCID 121120364-(2,4-Dioxo-3-tritylthiazolidin-5-ylmethyl)phenoxyacetic acid t-butyl ester

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342
Acetonitrile
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
25 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of 5-(4-hydroxybenzyl)-3-tritylthiazolidine-2,4-dione (20.0 g) in acetonitrile (200 ml) was added cesium carbonate (21.0 g), followed by the addition of bromoacetic acid t-butyl ester (7.4 ml). The resulting mixture was stirred at 25° C. for 3 hours. To the reaction mixture was added water and the organic layer was separated and concentrated in vacuo. The residue was extracted with toluene and the extract was washed with diluted hydrochloric acid and water and concentrated in vacuo to afford the desired compound (24.9 g).

Aufarbeitung

  1. customthe organic layer was separated
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. extractionThe residue was extracted with toluene
  4. washthe extract was washed with diluted hydrochloric acid and water
  5. concentrationconcentrated in vacuo

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7cb3688fa75240968b61745be35096c3
Quelldatensatz
uspto-grants-2003_05
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US06569877B2

Notizen zur Reaktion

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