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1,2-Dichloroethane → (5-Chloro-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-methanone

HRID 41428
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41428
[CH2:1]([O:8]C1C=C(OCC2C=CC=CC=2)C(C(C)C)=CC=1C(O)=O)C1C=CC=CC=1.C(Cl)CCl.C1C=NC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)CC)C.[Cl:50][C:51]1[CH:52]=[C:53]2[C:57](=[CH:58][CH:59]=1)[CH2:56][NH:55][CH2:54]2>CN(C=O)C>[Cl:50][C:51]1[CH:52]=[C:53]2[C:57](=[CH:58][CH:59]=1)[CH2:56][N:55]([CH:1]=[O:8])[CH2:54]2
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 5

HCID 111,2-DichloroethaneHCID 8471TriethylamineHCID 181649HOAtHCID 147958665-ChloroisoindolineHCID 591678792,4-Dibenzyloxy-5-isopropyl-benzoic acid

Produkt 1

HCID 131728081(5-Chloro-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-methanone

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel

1
HCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl-benzoic acid (Preparation B10) (0.451 g, 1.2 mmol), EDC (0.276 mg, 1.44 mmol), HOAt (0.196 mg, 1.44 mmol), triethylamine (0.5 ml, 3.6 mmol) and 5-chloro-2,3-dihydro-1H-isoindole (0.187 g, 1.2 mmol) (Preparation C3) in DMF (5 ml) was stirred at room temperature for 16 hours, then evaporated under vacuum. The crude material was dissolved in ethyl acetate and extracted twice with saturated NaHCO3, organics washed with water three times, then evaporated under vacuum to give 0.5 g of 2,4-bis-benzyloxy-5-isopropyl-phenyl)-(5-chloro-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-methanone. MS: [M+H]+ 512

Aufarbeitung

  1. customevaporated under vacuum
  2. dissolutionThe crude material was dissolved in ethyl acetate
  3. extractionextracted twice with saturated NaHCO3
  4. washorganics washed with water three times
  5. customevaporated under vacuum

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-78e6d049c82d4f59a9613e62fe865766
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530469B2

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