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Sodium Iodide → N-Methyl-N-2-[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]ethylaniline

HRID 414439
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414439
[CH3:1][NH:2][C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[I-].[Na+].Cl[CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][OH:26]>C(O)CCC>[CH3:1][N:2]([CH2:18][CH2:19][O:20][CH2:21][CH2:22][O:23][CH2:24][CH2:25][OH:26])[C:3]1[CH:8]=[CH:7][CH:6]=[CH:5][CH:4]=1
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Komponenten

6

Edukt 4

HCID 5238Sodium IodideHCID 7515N-MethylanilineHCID 11430Potassium CarbonateHCID 788712-(2-(2-Chloroethoxy)ethoxy)ethanol

Produkt 1

HCID 21280636N-Methyl-N-2-[2-(hydroxyethoxy)ethoxy]ethylaniline

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 263
1-Butanol
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

A mixture of freshly distilled N-methylaniline (116 g, 1.1 mol), potassium carbonate (175 g, 1.25 mol), sodium iodide (4 g, 0.025 mol), 2-[2-(2-chloroethoxy)ethoxy]ethanol (168 g, 1 mol), and 900 mL of butanol was heated at reflux for 72 hours under nitrogen with vigorous stirring. After cooling and filtration the butanol was evaporated at reduced pressure to leave a tan oil. The oil was fractionally distilled in vacuo, yielding 150 g (63%) as a colorless oil, bp 190°-191° C. (0.13 mm).

Aufarbeitung

  1. temperaturewas heated
  2. temperatureat reflux for 72 hours under nitrogen with vigorous stirring
  3. temperatureAfter cooling
  4. filtrationfiltration the butanol
  5. customwas evaporated at reduced pressure
  6. customto leave a tan oil
  7. distillationThe oil was fractionally distilled in vacuo
  8. customyielding 150 g (63%) as a colorless oil, bp 190°-191° C. (0.13 mm)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d37f2b412cce47ea9333d02b28415777
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04792208

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