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Hydrochloric Acid → HCID 21281083, Verbindung

HRID 414497
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414497
[CH3:1][C:2]([CH3:22])([CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([O:15][C:16]2[CH:21]=[CH:20][CH:19]=[CH:18][CH:17]=2)[CH:9]=1)[CH2:3][OH:4].[C:23]1([CH3:33])[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29](Cl)(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1.Cl>N1C=CC=CC=1>[C:23]1([CH3:33])[CH:28]=[CH:27][C:26]([S:29]([O:4][CH2:3][C:2]([CH3:22])([CH3:1])[CH2:5][O:6][CH2:7][C:8]2[CH:13]=[CH:12][C:11]([F:14])=[C:10]([O:15][C:16]3[CH:17]=[CH:18][CH:19]=[CH:20][CH:21]=3)[CH:9]=2)(=[O:31])=[O:30])=[CH:25][CH:24]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 313Hydrochloric AcidHCID 73974-Toluenesulfonyl chlorideHCID 138494073-[(4-Fluoro-3-phenoxyphenyl)methoxy]-2,2-dimethylpropan-1-ol

Produkt 1

HCID 21281083HCID 21281083, VerbindungAusbeute 53,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 1049PyridineLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 2,2-dimethyl-3-(4-fluoro-3-phenoxybenzyloxy)propan-1-ol (5 g), p-toluenesulphonyl chloride (3.75 g) and pyridine (10 cm3) was stirred at the ambient temperature (ca. 20° C.) for 24 hours. The mixture was poured into dilute aqueous hydrochloric acid solution and hhe aqueous mixture extracted with ethyl acetate (3×250 cm3). The combined organic layers were washed with brine, then dried over anhydrous magnesium sulphate. Evaporation of the solvent under reduced pressure gave a dark oil (4 g) which was purified by column chromatography on a silica gel support, eluting with petroleum ether (boiling range (60°-80° C.) containing 20% by volume ethyl acetate, to give the title compound (3.9 g) as a yellow oil.

Aufarbeitung

  1. extractionextracted with ethyl acetate (3×250 cm3)
  2. washThe combined organic layers were washed with brine
  3. dry with materialdried over anhydrous magnesium sulphate
  4. customEvaporation of the solvent under reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7d29af91242348b4abdcb3534ac798a2
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04792563

Notizen zur Reaktion

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