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6-[1-Hydroxy-1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethyl]-3,4-dihydrocarbostyril → 6-[1-Phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethenyl]-3,4-dihydrocarbostyril

HRID 414560
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414560
O[C:2]([C:15]1[CH:16]=[C:17]2[C:22](=[CH:23][CH:24]=1)[NH:21][C:20](=[O:25])[CH2:19][CH2:18]2)([C:9]1[CH:14]=[CH:13][CH:12]=[CH:11][CH:10]=1)[CH2:3][N:4]1[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5]1>C(O)=O>[C:9]1([C:2]([C:15]2[CH:16]=[C:17]3[C:22](=[CH:23][CH:24]=2)[NH:21][C:20](=[O:25])[CH2:19][CH2:18]3)=[CH:3][N:4]2[CH:8]=[CH:7][N:6]=[CH:5]2)[CH:10]=[CH:11][CH:12]=[CH:13][CH:14]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

3

Edukt 1

HCID 143732636-[1-Hydroxy-1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethyl]-3,4-dihydrocarbostyril

Produkt 1

HCID 536619046-[1-Phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethenyl]-3,4-dihydrocarbostyril

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 284Formic AcidLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A solution of 600 mg of 6-[1-hydroxy-1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethyl]-3,4-dihydrocarbostyril in 20 ml of anhydrous formic acid was refluxed for 24 hours. The solvent was removed under reduced pressure and the residue partitioned between 5% methanol in methylene chloride and aqueous potassium carbonate. The organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate and the solvent removed under reduced pressure. The residue was chromatographed on silica gel, eluting with 5% methanol in methylene chloride, affording 6-[1-phenyl-2-(imidazol-1-yl)ethenyl]-3,4-dihydrocarbostyril as a mixture of (E) and (Z) isomers.

Aufarbeitung

  1. customThe solvent was removed under reduced pressure
  2. customthe residue partitioned between 5% methanol in methylene chloride and aqueous potassium carbonate
  3. dry with materialThe organic solution was dried over anhydrous sodium sulfate
  4. customthe solvent removed under reduced pressure
  5. customThe residue was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with 5% methanol in methylene chloride

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-1e5ff73b1df247d59550effcf1c3a0c4
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04792561

Notizen zur Reaktion

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