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p-Toluenesulfonic acid → (1R,5R)-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl-2-pinene

HRID 414573
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414573
[C:1]12[CH2:9][CH:5]([C:6]1([CH3:8])[CH3:7])[CH2:4][CH2:3][C:2]=2[CH3:10].[O:11]1[CH:16]=C[CH2:14][CH2:13][CH2:12]1.C1(C)C=CC(S(O)(=O)=[O:24])=CC=1.C(N([CH2:33][CH3:34])CC)C>C(Cl)Cl>[O:24]1[CH2:34][CH2:33][CH2:14][CH2:13][CH:12]1[O:11][CH2:16][CH2:10][C:2]1[C@@H:1]2[CH2:9][C@@H:5]([CH2:4][CH:3]=1)[C:6]2([CH3:8])[CH3:7]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 6101p-Toluenesulfonic acidHCID 80803,4-dihydro-2H-pyranHCID 8471TriethylamineHCID 15837102(-)-Pinene

Produkt 1

HCID 22840917(1R,5R)-10-(tetrahydropyran-2-yloxy)methyl-2-pinene

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6344
Dichloromethane
Lösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of pinene (15.5 g) prepared in reference example 1 in methylene chloride (300 ml), 2,3-dihydropyran (9.4 ml) was dropped. After addition of catalytic amount of p-toluenesulphonic acid, the solution was stirred at room temperature. After reaction, triethylamine was added to the solution. The solution was concentrated under reduced pressure. The residue was purified by column chromatography on silica gel (cyclohexane: ethyl acetate=99:1) to give the title compound (20.8 g) having the following physical data:

Aufarbeitung

  1. additionwas added to the solution
  2. concentrationThe solution was concentrated under reduced pressure
  3. customThe residue was purified by column chromatography on silica gel (cyclohexane: ethyl acetate=99:1)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2546ea5de1c749aca9f70644fc75ea36
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04792550

Notizen zur Reaktion

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