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Ethylene Glycol → Ammonia

HRID 414618
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414618
[C:1]1([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([O:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13]Cl)=[CH:3][CH:2]=1.C(O)CO.[CH3:25][NH:26][CH3:27]>O>[NH3:26].[C:1]1([C:15]2[CH:20]=[CH:19][CH:18]=[CH:17][CH:16]=2)[CH:6]=[CH:5][C:4]([O:7][CH2:8][CH2:9][CH2:10][CH2:11][CH2:12][CH2:13][N:26]([CH3:27])[CH3:25])=[CH:3][CH:2]=1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 174Ethylene GlycolHCID 674DimethylamineHCID 21281389HCID 21281389, Verbindung

Produkt 2

HCID 222AmmoniaHCID 21281219HCID 21281219, Verbindung

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 962WaterLösungsmittel

Versuchsvorschrift

1-(4-biphenyloxy)-6-chlorohexane (5.0 g) and ethylene glycol saturated with dimethylamine (60 ml), were heated at reflux for 3 hours using a dry ice condenser. The solution was added to water. The resulting mixture was extracted with ethyl acetate, dried with sodium sulfate and evaporated. The crude product was chromatographed on silica gel, eluting with a solution of dichloromethane:methanolic ammonia (95:5), to yield 6-(4-biphenyloxy)-1-dimethylaminohexane, which was converted to the hydrochloride salt, m.p. 163°-165° C.

Aufarbeitung

  1. temperatureat reflux for 3 hours
  2. extractionThe resulting mixture was extracted with ethyl acetate
  3. dry with materialdried with sodium sulfate
  4. customevaporated
  5. customThe crude product was chromatographed on silica gel
  6. washeluting with a solution of dichloromethane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5aecfdafc84f4ef0a0a5ff61d2bfdac1
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04792570

Notizen zur Reaktion

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