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Acetate → (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxyiminoacetic acid

HRID 414793
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 414793
[OH-].[Na+].C([O-])(=O)C.Cl.[NH2:8][C:9]1[S:10][CH:11]=[C:12](/[C:14](=[N:20]/[O:21][C@H:22]2[CH2:26][CH2:25][NH:24][C:23]2=[O:27])/[C:15]([O:17]CC)=[O:16])[N:13]=1>CO.O>[NH2:8][C:9]1[S:10][CH:11]=[C:12](/[C:14](=[N:20]/[O:21][C@H:22]2[CH2:26][CH2:25][NH:24][C:23]2=[O:27])/[C:15]([OH:17])=[O:16])[N:13]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 175AcetateHCID 313Hydrochloric AcidHCID 14798Sodium HydroxideHCID 13536831ethyl (2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxyiminoacetate

Produkt 1

HCID 13536828(2Z)-2-(2-amino-1,3-thiazol-4-yl)-2-[(3S)-2-oxopyrrolidin-3-yl]oxyiminoacetic acid

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 887
Methanol
Lösungsmittel
HCID 962WaterLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
20 °C

Versuchsvorschrift

0.27 g of sodium hydroxide is dissolved in a mixture of 3 ml of methanol and one ml of water, and one g of ethyl (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[((3S)-2-pyrrolidon-3yl)oxyimino]acetate is added thereto. The mixture is stirred at 20° C. for one hour to dissolve said acetate therein. The solution is adjusted to pH 5 with 10% hydrochloric acid, and the aqueous mixture is concentrated under reduced pressure to remove methanol. The residue is adjusted to pH 3 with 10% hydrochloric acid, and the aqueous mixture is ice-cooled. Crystalline precipitates are collected by filtration, and the crystals are washed with methanol and then dried. 730 mg of (Z)-2-(2-aminothiazol-4-yl)-2-[((3S)-2-pyrrolidon-3-yl)oxyimino]acetic acid are obtained.

Aufarbeitung

  1. additionis added
  2. dissolutionto dissolve
  3. concentrationthe aqueous mixture is concentrated under reduced pressure
  4. customto remove methanol
  5. temperaturecooled
  6. customCrystalline precipitates
  7. filtrationare collected by filtration
  8. washthe crystals are washed with methanol
  9. customdried

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-fc7d7d995977475aa0ef831c8c76798a
Quelldatensatz
uspto-grants-1988_12
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US04794186

Notizen zur Reaktion

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