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Water → Tert-butyl 4-(2-(4-amino-3-nitrophenoxy)ethyl)piperazine-1-carboxylate

HRID 415112
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415112
Br[CH2:2][CH2:3][O:4][C:5]1[CH:11]=[CH:10][C:8]([NH2:9])=[C:7]([N+:12]([O-:14])=[O:13])[CH:6]=1.[C:15]([N:22]1[CH2:27][CH2:26][NH:25][CH2:24][CH2:23]1)([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16].O>C1COCC1>[NH2:9][C:8]1[CH:10]=[CH:11][C:5]([O:4][CH2:3][CH2:2][N:25]2[CH2:24][CH2:23][N:22]([C:15]([O:17][C:18]([CH3:21])([CH3:20])[CH3:19])=[O:16])[CH2:27][CH2:26]2)=[CH:6][C:7]=1[N+:12]([O-:14])=[O:13]
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Komponenten

5

Edukt 3

HCID 962WaterHCID 143452tert-Butyl piperazine-1-carboxylateHCID 154854442-(4-Amino-3-nitrophenoxy)ethyl bromide

Produkt 1

HCID 66623212Tert-butyl 4-(2-(4-amino-3-nitrophenoxy)ethyl)piperazine-1-carboxylateAusbeute 59 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

A 100 mL flask was charged with 4-(2-bromoethoxy)-2-nitroaniline (2.2 g, 8.4 mmol) in THF (20 mL) and 4-N-boc-piperazine (1.56 g, 8.4 mmol) was added and stirred at room temperature. The reaction was monitored by LCMS. After 30 minutes, the reaction mixture was treated with deionized water (100 mL) and sonicated. The resulting solid was collected by filtration and dried at reduced pressure to give 1.75 g of tert-butyl 4-(2-(4-amino-3-nitrophenoxy)ethyl)piperazine-1-carboxylate (59% yield). MS (EI): 367 (MH+).

Aufarbeitung

  1. additionwas added
  2. customsonicated
  3. filtrationThe resulting solid was collected by filtration
  4. customdried at reduced pressure

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-2163b878118b4730aaa515d2f64ed6ed
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088767B2

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