StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → HCID 178458635, Verbindung

HRID 415394
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415394
[F:1][C:2]1[CH:3]=[N:4][C:5]([CH:8]([NH2:10])[CH3:9])=[N:6][CH:7]=1.Cl[C:12]1[N:17]=[C:16]([NH:18][C:19]2[CH:23]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[NH:21][N:20]=2)[C:15]([Cl:28])=[CH:14][N:13]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCCCO>[Cl:28][C:15]1[C:16]([NH:18][C:19]2[CH:23]=[C:22]([O:24][CH:25]([CH3:27])[CH3:26])[NH:21][N:20]=2)=[N:17][C:12]([NH:10][CH:8]([C:5]2[N:6]=[CH:7][C:2]([F:1])=[CH:3][N:4]=2)[CH3:9])=[N:13][CH:14]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 509948141-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)ethan-1-amineHCID 178458614HCID 178458614, Verbindung

Produkt 1

HCID 178458635HCID 178458635, VerbindungAusbeute 27,3 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-ButanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
160 °C

Versuchsvorschrift

A microwave reaction vessel was charged with 1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethanamine (Method 1, 0.25 g, 1.77 mmol), 2,5-dichloro-N-(5-isopropoxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine (Method 2, 0.50 g, 1.77 mmol), and DIPEA (0.30 g, 2.34 mmol). Anhydrous n-BuOH (2 ml) was added, and the tube was sealed and heated in a microwave reactor at 160° C. for 10 hours. The reaction mixture was purified by silica gel chromatography twice (by ISCO Combiflash with gradient EtOAc and DCM) to afford the title compound as a white solid (0.19 g, 27%). LC-MS, 393 (M+1). 1H NMR (CDCl3) δ 8.50 (s, 2H), 7.75 (s, 1H), 5.50 (s, 1H), 5.20 (m, 1H), 4.68 (m, 1H), 1.55 (d, 3H), 1.20 (d, 6H).

Aufarbeitung

  1. customA microwave reaction vessel
  2. customthe tube was sealed
  3. customThe reaction mixture was purified by silica gel chromatography twice (by ISCO Combiflash with gradient EtOAc and DCM)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-3c797034d70c4c5eb6c0d29926557428
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088784B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion