StartseiteMCPWorkbenchSkills
StartseiteWorkbenchBenachrichtigungenMein Bereich
llms.txt · MCP-AnleitungDatenschutz · Nutzungsbedingungen · Supportv1.8.0
  1. Startseite
  2. /Reaktion

Diisopropylethylamine → HCID 178493094, Verbindung

HRID 415411
Notizen
Druckvorschau

Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415411
Cl.[F:2][C:3]1[CH:4]=[N:5][C:6]([C@@H:9]([NH2:11])[CH3:10])=[N:7][CH:8]=1.[Br:12][C:13]1[C:14]([NH:20][C:21]2[CH:25]=[C:24]([O:26][CH3:27])[NH:23][N:22]=2)=[N:15][C:16](Cl)=[N:17][CH:18]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCCCO>[Br:12][C:13]1[C:14]([NH:20][C:21]2[CH:25]=[C:24]([O:26][CH3:27])[NH:23][N:22]=2)=[N:15][C:16]([NH:11][C@H:9]([C:6]2[N:7]=[CH:8][C:3]([F:2])=[CH:4][N:5]=2)[CH3:10])=[N:17][CH:18]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 66624037(S)-1-(5-Fluoropyrimidin-2-yl)ethanamine hydrochlorideHCID 1784930715-Bromo-2-chloro-N-(5-methoxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine

Produkt 1

HCID 178493094HCID 178493094, VerbindungAusbeute 33,1 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 2631-Butanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
165 °C

Versuchsvorschrift

To a microwave vial was added (S)-1-(5-fluoropyrimidin-2-yl)ethanamine hydrochloride (Method 7, 155 mg, 0.77 mmol), 5-bromo-2-chloro-N-(5-methoxy-1H-pyrazol-3-yl)pyrimidin-4-amine (Method 39, 180 mg, 0.59 mmol), and DIEA (181 mg, 1.48 mmol). Anhydrous n-BuOH (2.5 mL) was added, and the vial was heated in microwave oven at 165° C. for 5 hours. The reaction mixture was concentrated. The resulting residue was separated by silica gel column to afford desired product (80 mg, 33%). LC-MS, 409 (M+1). 1H NMR δ 12.03 (s, 1H), 9.38 (s, 1H), 8.82 (s, 2H), 7.97-8.12 (m, 2H), 5.60 (s, 1H), 5.13 (s, 1H), 3.75 (m, 3H), 1.49 (m, 3H).

Aufarbeitung

  1. concentrationThe reaction mixture was concentrated
  2. customThe resulting residue was separated by silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-d9d94b29801d4cc4a154b507ce6f0423
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088784B2

Notizen zur Reaktion

Wird geladen…

Auf dieser SeiteKomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion