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Diisopropylethylamine → N-{2-chloro-5-fluoro-6-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]pyrimidin-4-yl}-N-methylmethanesulfonamide

HRID 415433
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415433
[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:13])[S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10])[C:5]([F:14])=[C:4](Cl)[N:3]=1.[CH3:16][C:17]1[NH:21][N:20]=[C:19]([NH2:22])[CH:18]=1.CCN(C(C)C)C(C)C>CCCCO>[Cl:1][C:2]1[N:7]=[C:6]([N:8]([CH3:13])[S:9]([CH3:12])(=[O:11])=[O:10])[C:5]([F:14])=[C:4]([NH:22][C:19]2[CH:18]=[C:17]([CH3:16])[NH:21][N:20]=2)[N:3]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 81531DiisopropylethylamineHCID 931461H-Pyrazol-3-amine, 5-methyl-HCID 86624844N-(2,6-dichloro-5-fluoro-pyrimidin-4-yl)-N-methyl-methanesulfonamide

Produkt 1

HCID 86624842N-{2-chloro-5-fluoro-6-[(5-methyl-1H-pyrazol-3-yl)amino]pyrimidin-4-yl}-N-methylmethanesulfonamideAusbeute 95 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 263
1-Butanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

To a solution of N-(2,6-dichloro-5-fluoropyrimidin-4-yl)-N-methylmethanesulfonamide (Method 31, 914 mg, 3.35 mmol) in n-BuOH (3 ml) was added 5-methyl-1H-pyrazol-3-amine (351 mg, 3.62 mmol, 97% purity) and DIPEA (1.2 ml, 6.9 mmol). The mixture was heated at 50° C. overnight. LC/MS showed the completion of the reaction. The solvent was evaporated and the residue was purified by silica gel chromatography (by ISCO Combiflash with gradient 0-5% methanol in DCM with 1% NH4OH) to afford the title compound as a light yellow solid (1.06 g, 95%). LC-MS, 335 (M+1). NMR (DMSO-d6, 400 MHz) δ12.27 (s, 1H), 10.53 (s, 1H), 6.32 (s, 1H), 3.27 (s, 3H), 3.20 (s, 3H), 2.25 (s, 3H).

Aufarbeitung

  1. customthe completion of the reaction
  2. customThe solvent was evaporated
  3. customthe residue was purified by silica gel chromatography (by ISCO Combiflash with gradient 0-5% methanol in DCM with 1% NH4OH)

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-f4dec7189bb04bbf88f0d922c070011a
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088784B2

Notizen zur Reaktion

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