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Triethylamine → 3-[3-Chloro-2'-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1-cyclohexyl-pyrrolidin-2-one hydrochloride salt

HRID 415995
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 415995
[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:21]2[C:22]([C:27](O)=[O:28])=[CH:23][CH:24]=[CH:25][CH:26]=2)[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]2[CH2:19][CH2:18][CH2:17][CH2:16][CH2:15]2)[C:10]1=[O:20].CCN=C=NCCCN(C)C.C1C=CC2N(O)N=NC=2C=1.C(N(CC)CC)C.[CH3:58][N:59]1[CH2:64][CH2:63][NH:62][CH2:61][CH2:60]1>CN(C=O)C.O>[ClH:1].[Cl:1][C:2]1[CH:3]=[C:4]([C:21]2[CH:26]=[CH:25][CH:24]=[CH:23][C:22]=2[C:27]([N:62]2[CH2:63][CH2:64][N:59]([CH3:58])[CH2:60][CH2:61]2)=[O:28])[CH:5]=[CH:6][C:7]=1[CH2:8][CH:9]1[CH2:13][CH2:12][N:11]([CH:14]2[CH2:15][CH2:16][CH2:17][CH2:18][CH2:19]2)[C:10]1=[O:20]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

8

Edukt 5

HCID 8471TriethylamineHCID 159081-Ethyl-3-(3'-dimethylaminopropyl)carbodiimideHCID 531671-MethylpiperazineHCID 757711-HydroxybenzotriazoleHCID 59299474HCID 59299474, Verbindung

Produkt 1

HCID 66621620
3-[3-Chloro-2'-(4-methyl-piperazine-1-carbonyl)-biphenyl-4-ylmethyl]-1-cyclohexyl-pyrrolidin-2-one hydrochloride salt
Ausbeute 126,4 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 962WaterLösungsmittelHCID 6228DimethylformamideLösungsmittel

Versuchsvorschrift

Charge a vial with 3′-chloro-4′-(1-cyclohexyl-2-oxo-pyrrolidin-3-ylmethyl)-biphenyl-2-carboxylic acid (70 mg, 0.17 mmol), EDCI (65 mg, 0.34 mmol) and HOBt (23 mg, 0.17 mmol). Dissolve in DMF (0.1 M) and add triethylamine (95 μL, 0.68 mmol) and N-methyl piperazine (34 mg, 0.34 mmol). Stir at room temperature overnight. Pour into water and extract with ether. Dry over sodium sulfate, filter and concentrate. Purify over silica gel. Dissolve the residue in methylene chloride and acidify with 4N HCl in dioxane. Concentrate in vacuo which affords 57 mg (63%) of the title compound: Mass spectrum m/z=494.3 (M+H−HCl).

Aufarbeitung

  1. extractionextract with ether
  2. dry with materialDry over sodium sulfate
  3. filtrationfilter
  4. concentrationconcentrate
  5. customPurify over silica gel
  6. dissolutionDissolve the residue in methylene chloride
  7. concentrationConcentrate in vacuo which

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-e8d112c00a9b45f1acd6fe234a58825e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088776B2

Notizen zur Reaktion

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