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Dibutyltin dichloride → 2-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-benzothiazole-6-carboxylic acid (2-aminophenyl)-amide

HRID 416241
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416241
C(OC(=O)[NH:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]2[N:21]=[C:22](N)[S:23][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16])(C)(C)C.[F:28][C:29]([F:40])([F:39])[O:30][C:31]1[CH:38]=[CH:37][C:34](C=O)=[CH:33][CH:32]=1.C([Sn](Cl)(Cl)CCCC)CCC.C1([SiH3])C=CC=CC=1>C1COCC1>[NH2:7][C:8]1[CH:13]=[CH:12][CH:11]=[CH:10][C:9]=1[NH:14][C:15]([C:17]1[CH:26]=[CH:25][C:20]2[N:21]=[C:22]([C:34]3[CH:33]=[CH:32][C:31]([O:30][C:29]([F:28])([F:39])[F:40])=[CH:38][CH:37]=3)[S:23][C:19]=2[CH:18]=1)=[O:16]
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 4

HCID 12688Dibutyltin dichlorideHCID 12752Phenylsilane2×HCID 69573p-(Trifluoromethoxy)benzaldehydeHCID 58930649{2-[(2-Amino-benzothiazole-6-carbonyl)-amino]-phenyl}-carbamic acid tert-butyl ester

Produkt 1

HCID 666221852-(4-Trifluoromethoxy-phenyl)-benzothiazole-6-carboxylic acid (2-aminophenyl)-amide
Ausbeute 93,7 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 115 (300 mg, 0.78 mmol), 4-(trifluoromethoxy)benzaldehyde (123 μl, 0.86 mmol), and dibutyltin dichloride (24 mg, 0.08 mmol) in THF was added phenylsilane (106 μl, 0.86 mmol). The mixture was stirred overnight at room temperature under nitrogen, additional aldehyde and phenylsilane were added and the stirring continued until no more starting material was present. The THF was evaporated off the mixture and the residue was purified by flash column chromatography (EtOAc/hexane 30/70, then 50/50), to give the title compound 116 (314 mg, 72%). 1H-NMR (DMSO) δ: 9.77 (s, 1H), 8.89 (t, J=5.7 Hz, 1H); 8.69 (s, 1H); 8.29 (d, J=1.8 Hz, 1H); 7.84 (dd, J=8.4, 1.8 Hz, 1H); 7.50 (m, 5H); 7.37 (d, J=7.8 Hz, 2H); 7.17 (m, 2H); 4.69 (d, J=5.7 Hz, 2H); 1.47 (s, 9H).

Aufarbeitung

  1. customThe THF was evaporated off the mixture
  2. customthe residue was purified by flash column chromatography (EtOAc/hexane 30/70

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-59ca4d0e133e41ba887e1831d0fefbac
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088805B2

Notizen zur Reaktion

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