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Trifluoroacetic acid → Trifluoroacetic acid

HRID 41639
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 41639
C(OC([N:8]1[CH2:13][CH2:12][CH:11]([C:14]2[CH:18]=[CH:17][O:16][C:15]=2[CH2:19]OS(C2C=CC(C)=CC=2)(=O)=O)[CH2:10][CH2:9]1)=O)(C)(C)C.C(=O)([O-])[O-].[K+].[K+].[Cl:37][C:38]1[CH:39]=C(O)C=[CH:42][CH:43]=1.[C:45]([OH:51])([C:47]([F:50])([F:49])[F:48])=[O:46]>CC#N>[Cl:37][C:38]1[CH:39]=[C:15]([CH:19]=[CH:42][CH:43]=1)[O:16][CH2:17][C:18]1[CH:47]=[CH:45][O:46][C:14]=1[CH:11]1[CH2:10][CH2:9][NH:8][CH2:13][CH2:12]1.[C:45]([OH:51])([C:47]([F:50])([F:49])[F:48])=[O:46]
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

7

Edukt 4

HCID 6422Trifluoroacetic acidHCID 79333-ChlorophenolHCID 11430Potassium CarbonateHCID 584428324-[2-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)furan-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester

Produkt 2

HCID 6422Trifluoroacetic acidAusbeute 98 %
HCID 53390870
4-[3-(3-Chlorophenoxymethyl)furan-2-yl]piperidine

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 6342AcetonitrileLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
50 °C

Versuchsvorschrift

4-[2-(Toluene-4-sulfonyloxymethyl)furan-3-yl]piperidine-1-carboxylic acid t-butyl ester (65 mg, 0.15 mmol was dissolved in MeCN (770 μL) and added to a mixture of potassium carbonate (32 mg, 230 mmol, 1.6 eq.) and 3-chlorophenol (28.8 mg, 224 μmol, 1.5 eq.). The resulting mixture was shaken at 50° C. overnight. The mixture was then cooled and the solids removed. The supernatant was combined with TFA (12 μL, 160 mmol, 1.0 eq.) and the resulting mixture was shaken overnight at room temperature. The solution was concentrated using an evaporator, then dissolved in 1:1 AcOH:H2O (5.0 mL) then an additional 2.0 ml AcOH, filtered, and purified by preparative HPLC to yield the title compound as a TFA salt (4.3 mg, 98% purity). MS m/z: [M+H]+ calcd for C16H18ClNO2, 292.10. found 292.0.

Aufarbeitung

  1. temperatureThe mixture was then cooled
  2. customthe solids removed
  3. stirringthe resulting mixture was shaken overnight at room temperature
  4. concentrationThe solution was concentrated
  5. customan evaporator
  6. dissolutiondissolved in 1:1 AcOH
  7. filtrationH2O (5.0 mL) then an additional 2.0 ml AcOH, filtered
  8. custompurified by preparative HPLC

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-7c7eb893515043ada633d52917cc2209
Quelldatensatz
uspto-grants-2013_09
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08530663B2

Notizen zur Reaktion

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