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Cesium carbonate → 6-(4-Chloro-phenyl)-5-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-3-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid (2-cyclopropyl-2-hydroxy-propyl)-amide

HRID 416474
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416474
[CH:1]1([C:4]([OH:28])([CH3:27])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]2[C:14]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[N:13][C:12](Br)=[C:11]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][CH:21]=3)[N:10]=2)=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1.[C:29](=[O:32])([O-])[O-].[Cs+].[Cs+]>C(O)C(F)(F)F>[CH:1]1([C:4]([OH:28])([CH3:27])[CH2:5][NH:6][C:7]([C:9]2[C:14]([C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[N:13][C:12]([O:32][CH2:29][C:15]([F:18])([F:17])[F:16])=[C:11]([C:20]3[CH:25]=[CH:24][C:23]([Cl:26])=[CH:22][CH:21]=3)[N:10]=2)=[O:8])[CH2:3][CH2:2]1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

4

Edukt 2

HCID 10796Cesium carbonateHCID 866347045-Bromo-6-(4-chloro-phenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid (2-cyclopropyl-2-hydroxy-propyl)-amide

Produkt 1

HCID 442242756-(4-Chloro-phenyl)-5-(2,2,2-trifluoro-ethoxy)-3-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid (2-cyclopropyl-2-hydroxy-propyl)-amideAusbeute 153,9 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 64092,2,2-Trifluoroethanol
Lösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
80 °C

Versuchsvorschrift

A mixture of 0.050 g 5-bromo-6-(4-chloro-phenyl)-3-trifluoromethyl-pyrazine-2-carboxylic acid (2-cyclopropyl-2-hydroxy-propyl)-amide and 0.050 g cesium carbonate in 0.5 ml trifluoroethanol was heated to 80° C. for 20 min. The reaction mixture was partitioned between 10% citric acid and ethyl acetate. The phases were separated and the organic phase was washed with brine evaporated and the crystalline residue was triturated under heptane to yield 0.040 g of the title compound as off white powder. MS (M−H) at 496.4 and 498.4.

Aufarbeitung

  1. customThe reaction mixture was partitioned between 10% citric acid and ethyl acetate
  2. customThe phases were separated
  3. washthe organic phase was washed with brine
  4. customevaporated
  5. customthe crystalline residue was triturated under heptane

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-4de699042ce245c8b9901268e55fe97e
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088920B2

Notizen zur Reaktion

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