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4-(Dimethylamino)Benzaldehyde → HCID 178482684, Verbindung

HRID 416755
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 416755
[NH2:1][C:2]1[C:7]([N+:8]([O-])=O)=[C:6]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17](=[O:26])[CH2:18][O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:13][CH2:12]2)[C:5]([Br:27])=[CH:4][N:3]=1.[CH3:28][N:29]([CH3:38])[C:30]1[CH:37]=[CH:36][C:33]([CH:34]=O)=[CH:32][CH:31]=1.[O-]S(S([O-])=O)=O.[Na+].[Na+]>C(O)C>[Br:27][C:5]1[C:6]([N:11]2[CH2:16][CH2:15][N:14]([C:17](=[O:26])[CH2:18][O:19][C:20]3[CH:25]=[CH:24][CH:23]=[CH:22][CH:21]=3)[CH2:13][CH2:12]2)=[C:7]2[N:8]=[C:34]([C:33]3[CH:36]=[CH:37][C:30]([N:29]([CH3:38])[CH3:28])=[CH:31][CH:32]=3)[NH:1][C:2]2=[N:3][CH:4]=1
KomponentenReaktionsbedingungenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

5

Edukt 3

HCID 74794-(Dimethylamino)BenzaldehydeHCID 24489Sodium DithioniteHCID 57897247HCID 57897247, Verbindung

Produkt 1

HCID 178482684HCID 178482684, VerbindungAusbeute 46 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 1

HCID 702EthanolLösungsmittel

Reaktionsbedingungen

Temperatur
70 °C

Versuchsvorschrift

To a mixture of 1-(4-(2-amino-5-bromo-3-nitropyridin-4-yl)piperazin-1-yl)-2-phenoxyethanone (0.048 g, 0.11 mmol), and ethanol (4.0 ml) was added 4-dimethylaminobenzaldehyde (0.021 g, 0.14 mmol) followed by a freshly prepared aqueous solution of Na2S2O4 (1M; 0.44 ml, 0.44 mmol). The reaction mixture was heated at 70° C. for 4 h, then allowed to cool to room temperature and concentrated in vacuo. The residue was triturated with water, the precipitate was collected by filtration, washed with water, ethanol, and diethyl ether to afford the title compound as a pale yellow solid (0.027 g, 46%); 1H-NMR (500 MHz, DMSO-d6) 3.00 (s, 6H, N(CH3)2), 3.58 (br s) and 3.70 (br s) (8H, 2× piperazine N(CH2)2), 4.92 (s, 2H, COCH2O), 6.95 (m, 3H) and 7.30 (m, 2H) (ArH), 6.82 (d, J=9.02 Hz, 2H) and 8.02 (d, J=8.92 Hz, 2H) (3,5-C6H4NMe2 and 2,6-C6H4—NMe2), 8.19 (s, 1H, imidazo[4,5-b]pyridine 5-H), 13.23 (s, 1H, imidazo[4,5-b]pyridine N—H);

Aufarbeitung

  1. temperatureto cool to room temperature
  2. concentrationconcentrated in vacuo
  3. customThe residue was triturated with water
  4. filtrationthe precipitate was collected by filtration
  5. washwashed with water, ethanol, and diethyl ether

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-507617eaf5fb41749ca0e459e4bcd075
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088761B2

Notizen zur Reaktion

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