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Sulfuric Acid → 1-[3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-2-methyl-propan-1-one

HRID 417047
Notizen
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Reaktionsgleichung

Reaktionsgleichung von HRID 417047
[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3[CH:11]=[C:12]([CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=4)[CH:17]=3)[C:13]#N)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1.[CH:28]([Mg]Cl)([CH3:30])[CH3:29].S(=O)(=O)(O)[OH:34]>C1COCC1.C(OCC)C>[O:1]1[C:5]2[CH:6]=[CH:7][C:8]([C:10]3[CH:11]=[C:12]([C:13](=[O:34])[CH:28]([CH3:30])[CH3:29])[CH:15]=[C:16]([O:18][CH2:19][C:20]4[CH:25]=[CH:24][C:23]([O:26][CH3:27])=[CH:22][CH:21]=4)[CH:17]=3)=[CH:9][C:4]=2[O:3][CH2:2]1
KomponentenVersuchsvorschriftAufarbeitungQuellen und NachweiseNotizen zur Reaktion

Komponenten

6

Edukt 3

HCID 1118Sulfuric AcidHCID 594968393-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-benzonitrileHCID 178418918HCID 178418918, Verbindung

Produkt 1

HCID 594968191-[3-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-phenyl]-2-methyl-propan-1-oneAusbeute 64 %

Reagenzien, Katalysatoren, Lösungsmittel 2

HCID 3283
Diethyl Ether
Lösungsmittel
HCID 8028TetrahydrofuranLösungsmittel

Versuchsvorschrift

To a solution of 3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-5-(4-methoxy-benzyloxy)-benzonitrile (500 mg) in anhydrous THF (10 mL) were added a solution of isopropylmagnesium chloride (2.1 mL of 2 M solution in diethyl ether) and catalytic amount of cuprous bromide (4 mg). The resulting reaction mixture was refluxed for 2 h. After it was cooled down, 10% sulfuric acid (5 mL) was added and stirring was continued for 30 min at room temperature. Then the reaction mixture was diluted with diethyl ether, washed with water and brine. The organic extract was dried over anhydrous sodium sulfate, concentrated and purified on a silica gel column using ethyl acetate and hexanes to yield 358 mg of the title compound (64% yield). HRMS calcd for C25H24O5 [M+H]+ 405.1697, observed 405.1698.

Aufarbeitung

  1. customThe resulting reaction mixture
  2. temperaturewas refluxed for 2 h
  3. temperatureAfter it was cooled down
  4. washwashed with water and brine
  5. extractionThe organic extract
  6. dry with materialwas dried over anhydrous sodium sulfate
  7. concentrationconcentrated
  8. custompurified on a silica gel column

Quellen und Nachweise

ORD-Eintrag
ord-5adc976157e041c1b8c8cb03e3034de1
Quelldatensatz
uspto-grants-2012_01
DOI
10.6084/m9.figshare.5104873.v1
Patentnummer
US08088936B2

Notizen zur Reaktion

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